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二苯并环辛炔-C6-氨基，1255942-05-2的描述

2025-08-25 分享

二苯并环辛炔-C6-氨基，简称 DBCO-C6-amine，是一种常用的生物正交化学试剂，属于环辛炔衍生物。该分子结构中包含一个二苯并环辛炔（DBCO）结构单元，通过一条六碳链（C6）连接至氨基（-NH2）末端。这种结构赋予了分子独特的化学反应活性和可操作性，使其在分子生物学、化学标记以及材料功能化研究中广泛应用。

DBCO-C6-amine 是典型的 Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition（SPAAC）反应的活性组分之一，也就是无铜点击化学（copper-free click chemistry）体系。其环辛炔结构存在强烈的应变能，使其能够在温和条件下与叠氮基（-N3）化合物高效反应，生成稳定的 1,2,3-三唑环，无需催化剂，从而避免铜离子对生物体系或敏感材料的潜在破坏。

英文名 6-Amino-1-(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-1-hexanone

CAS号 1255942-05-2

分子量 318.412

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸点 572.8±50.0 °C at 760 mmHg

分子式 C21H22N2O

闪点 300.2±30.1 °C

二苯并环辛炔-C6-氨基

化学反应特性

无铜点击化学（SPAAC）

DBCO-C6-amine 的环辛炔部分带有应变能，可在室温下与叠氮基化合物快速、特异地形成三唑环。

反应温和、无需金属催化剂，适用于对金属敏感的体系。

该反应具有高选择性和高产率，常用于生物标记和材料功能化。

氨基偶联反应

C6 链末端的氨基（-NH2）可与 NHS 酯、异氰酸酯、酰氯等活性基团反应，形成稳定共价键。

提供与蛋白质、多肽、荧光染料或高分子材料的共价连接途径。

应用方向

分子标记与探针构建

通过与叠氮化合物的点击反应，DBCO-C6-amine 可用于荧光探针、标记小分子或标记材料表面，实现分子追踪和可视化分析。

蛋白质与多肽功能化

氨基末端可与蛋白质的活性基团偶联，同时环辛炔可与叠氮基修饰蛋白形成稳定三唑环，实现双功能修饰。

纳米材料与高分子材料应用

可用于纳米颗粒表面功能化、高分子改性以及自组装材料的可控化学连接，增强材料的功能性与稳定性。

生物正交化学研究

适用于生物正交反应体系，可在不干扰其他化学或生物功能的条件下进行分子连接与标记。

多通道实验与荧光应用

可与荧光染料、荧光蛋白或其他功能分子组合使用，实现多通道荧光分析信号检测。

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