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二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯,1384870-47-6的介绍

2025-08-26 分享

常用名 DBCO-NHS酯2

英文名 DBCO-C6-NHS ester

CAS号 1384870-47-6

分子量 430.45

分子式 C25H22N2O5

熔点 N/A

 DBCO-C6-NHS ester

二苯基环辛炔-琥珀酰亚胺酯(Dibenzocyclooctyne-NHS ester, DBCO-NHS)是一种高度活泼的生物正交化学试剂,广泛用于分子标记、蛋白质功能化和生物材料改造。

化学结构与性质

Dibenzocyclooctyne-NHS ester由两个主要功能单元组成:

二苯基环辛炔(DBCO):这是一个环张力炔烃结构,能够与叠氮官能团通过SPAAC(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition)反应生成稳定的1,2,3-三唑环。DBCO的高反应性使其适合在敏感生物体系中进行标记和共价偶联。

NHS活性酯:NHS酯能够与含氨基的蛋白质、肽或其他分子形成稳定的酰胺键,实现共价连接。通过NHS酯,DBCO可以被方便地引入目标分子,为后续叠氮-DBCO点击反应提供可用位点。

应用领域

蛋白质及抗体功能化:通过NHS酯将DBCO引入蛋白质或抗体,可在保持生物活性的同时实现后续的生物正交反应,例如与叠氮修饰的荧光染料或药物分子偶联。

生物正交点击化学:DBCO与叠氮的反应无需铜催化,适用于活细胞、活组织或敏感蛋白质体系中的标记。

荧光标记和成像:可用于标记抗体、蛋白质或纳米材料,结合荧光探针实现高灵敏度成像和追踪。

纳米材料功能化:可用于表面功能化,如纳米颗粒、脂质体或聚合物载体的修饰,实现可控连接和多功能化设计。

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