BCN-succinimidylester，1516551-46-4，BCN-琥珀酰亚胺酯的介绍

2025-08-28 分享

英文名 (1R,8S,9s)-Bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-succinimidyl carbonate

CAS号 1516551-46-4

分子量 291.30

分子式 C15H17NO5

熔点 120 °C

BCN-succinimidylester

化学性质
BCN-琥珀酰亚胺酯是一种环辛炔（bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-yl, BCN）衍生物的活性酯，其分子中包含活性NHS（N-hydroxysuccinimide）酯，用于与含氨基的生物分子进行共价偶联。BCN是一种应答于“无铜点击化学”（Copper-free Click Chemistry）的环炔基，能够与叠氮基（–N₃）高效、快速反应生成稳定的1,2,3-三唑环，无需铜催化剂，适合活体或生物体系中的分子标记和修饰。

功能特点

高反应性与选择性：BCN可在水相条件下与叠氮基分子快速且专一反应，生成稳定的三唑环结构。

NHS酯偶联：活性酯可与蛋白质、抗体、多肽或氨基修饰的核酸分子末端共价结合，形成稳定酰胺键。

生物兼容性：无铜催化，无金属离子毒性，适用于细胞内或体内标记实验。

结构稳定：BCN环辛炔结构在水溶液和有机溶剂中均具有较高化学稳定性，便于长期储存与操作。

主要应用

生物大分子标记
BCN-NHS可用于蛋白质、抗体、多肽或核酸的功能化修饰，实现生物分子的定向标记和捕获。

点击化学偶联
与叠氮化物快速生成1,2,3-三唑环，可用于荧光探针、药物载体、纳米颗粒和生物传感器的构建。

多功能分子探针
将BCN-NHS与荧光染料、药物分子或其他功能性分子偶联，构建复合分子，实现多通道标记或信号放大。

生物材料与纳米技术
可将BCN引入水凝胶、纳米颗粒或表面材料，通过无铜点击化学进行可控修饰，实现多功能生物材料设计。

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