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cas:1384485-04-4,5-羧基荧光素-二苯并环辛炔,5-Fam dbco的结构式

2025-08-29 分享

英文名 5-Fam dbco

CAS号 1384485-04-4

分子量 634.6

分子式 C39H26N2O7

5-Fam dbco

5-羧基荧光素-二苯并环辛炔（5-Carboxyfluorescein-DBCO）是一种功能化荧光标记试剂，将荧光素的强光学信号与二苯并环辛炔（DBCO）的生物正交反应能力结合在同一分子中。该化合物广泛应用于蛋白质、多肽、核酸以及纳米材料的标记和追踪，是现代生物化学、细胞成像和分子探针研究中的重要工具。

化学结构与性质

该分子由三部分组成：

荧光素（Fluorescein）核心：荧光素是一种广泛使用的绿色荧光染料，具有高量子产率和良好的光稳定性，适合多种光学检测。5-羧基位点为羧基官能团，可用于进一步偶联或溶解度调节。

二苯并环辛炔（DBCO）：应变环炔结构能够在无铜催化条件下与叠氮基（Azide）发生快速、选择性的SPAAC点击反应，兼顾生物相容性和高反应效率。

连接链：荧光素与DBCO之间通常通过柔性连接链相连，保证荧光特性和点击化学活性的同时，降低空间阻碍。

生物学功能与应用

荧光标记：通过DBCO与叠氮基分子反应，将荧光素共价连接到蛋白质、多肽或核酸上，实现分子追踪和定量检测。

生物正交点击化学：DBCO端能够在温和条件下与Azide快速结合，形成稳定的三唑环，避免铜催化的毒性影响，适合细胞内和体外标记实验。

纳米材料修饰：可用于纳米颗粒表面功能化，使其同时具有荧光信号和生物相容性，实现成像和靶向研究。

分子探针和传感器构建：结合荧光信号和高选择性化学反应，5-羧基荧光素-DBCO可用于分子探针、活体成像及生物传感器的设计。

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