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174137-97-4，NO-二叔丁酯 NO-(COOt-Bu)2的结构式

2025-08-29 分享

英文名 Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate

CAS号 174137-97-4

分子量 357.49

分子式 C18H35N3O4

，NO-二叔丁酯 NO-(COOt-Bu)2

NO-二叔丁酯（NO-(COOt-Bu)₂）是一种重要的有机氮保护基化试剂，属于硝基氧化物衍生物，主要用于有机合成中对氨基、羟基或其他功能基团的保护及可控释放反应。该分子具有高度化学反应活性，同时通过叔丁酯保护实现选择性和稳定性，广泛应用于多步有机合成、多肽化学及药物前体合成。

化学结构与性质

NO-二叔丁酯的分子结构由一个中心氮氧（NO）基团与两个叔丁酯基团（COOt-Bu）连接组成。该结构赋予其以下特点：

NO基团：提供活性位点，可参与自由基反应或作为氮供体，在多步有机反应中作为功能性中间体使用。

叔丁酯（t-Bu）保护基：通过空间阻碍保护羧基或氨基，防止在酸碱条件下过早反应，同时易于在酸催化条件下脱保护，恢复原始活性基团。

化学功能与应用

保护氮和羧基功能：在多步合成中，NO-二叔丁酯能够通过形成可控保护基，防止氨基或羧基与其他反应试剂发生非特异性反应。

多肽化学应用：在肽合成过程中，可用于短肽或长肽的末端氨基保护，避免环化或不完全偶联反应，提高合成产率。

药物前体合成：通过NO-二叔丁酯的保护-脱保护策略，可调控含氮药物分子的官能团活性，实现选择性官能化。

有机中间体：NO-二叔丁酯可作为反应中间体参与自由基、偶联或还原反应，为复杂有机分子构建提供便利。

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