850180-76-6，3-叠氮丙酸N-琥珀酰亚胺酯的描述

2025-08-29 分享

英文名 N3-C2-NHSester

CAS号 850180-76-6

分子量 212.16

分子式 C7H8N4O4

熔点 N/A

N3-C2-NHSester

3-叠氮丙酸N-琥珀酰亚胺酯（3-Azidopropionic acid NHS ester）是一种功能化偶联试剂，结合了叠氮基（Azide）和NHS酯（N-Hydroxysuccinimide ester）的双重功能，可用于蛋白质、多肽、核酸及小分子的选择性偶联和生物正交点击化学。

化学结构与性质

该分子由以下两部分组成：

叠氮基（–N₃）：高度反应性，可与末端炔基分子通过CuAAC（铜催化叠氮-炔环加成）或SPAAC（应变环炔-叠氮环加成）进行快速共价连接，实现生物正交化学反应。

NHS酯（N-Hydroxysuccinimide ester）：高活性酯，可与蛋白质或多肽中的赖氨酸氨基反应，形成稳定酰胺键，实现共价偶联。

生物化学功能与应用

蛋白质和多肽偶联：NHS端可与蛋白质赖氨酸或多肽氨基共价结合，引入叠氮功能，实现后续点击化学偶联。

生物正交点击化学：叠氮基可与末端炔基分子（如DBCO或TCO修饰分子）反应，在温和条件下进行高选择性共价连接，无需铜催化或复杂条件。

多功能分子构建：通过叠氮与NHS端的组合，可以在同一分子上实现蛋白质修饰、荧光标记、纳米材料功能化及药物连接。

分子探针和生物传感器：叠氮端可与多种应变炔或末端炔基分子结合，用于构建活体成像探针、传感器或药物递送体系。

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