cas:1295584-83-6,NOTA-Mal的结构式
英文名 Maleimide-NOTA
CAS号 1295584-83-6
分子量 425.44
分子式 C18H27N5O7
基本信息与结构特点
NOTA-Mal 是一种以三氮杂环壬烷-三乙酸为核心结构,并引入马来酰亚胺(maleimide, Mal)基团的功能化螯合剂。NOTA 是一种多齿配体,能够高效地与金属离子形成稳定配合物;而马来酰亚胺则是一种高度选择性的亲电基团,能够与巯基(-SH)进行快速而专一的加成反应,生成稳定的硫醚键。
物理和化学性质
NOTA-Mal 通常为白色或类白色粉末,易溶于水和极性有机溶剂。分子中的 NOTA 骨架提供了三个乙酸基团与三元胺基,形成六齿或九齿的配位环境,从而使其与多种金属离子形成稳定络合物。Mal 基团则对巯基具有高反应性,在中性至弱碱性条件下反应效率高。
化学反应特性
与巯基反应:马来酰亚胺基团能够选择性与硫醇类化合物发生加成反应,生成稳定的硫醚键。这种反应速率快、专一性高,是连接含硫功能分子的常用方法。
金属离子螯合:NOTA 作为多齿配体,能够高效螯合多种二价或三价金属离子,生成热力学与动力学稳定的配合物。其螯合效率通常优于常见的 DTPA 或 EDTA,且络合物在水溶液中稳定性高。
应用方向
功能材料开发:NOTA-Mal 可作为连接单元,将荧光分子、纳米材料与金属离子结合,构建多功能复合体系。
金属离子探测与研究:通过 NOTA 部分的配位作用,可实现对金属离子的捕获和固定,用于离子相关研究。
化学偶联与修饰:Mal 基团可与含有巯基的分子快速结合,实现对多种功能分子的定向偶联。
多功能复合物构建:NOTA-Mal 兼具金属螯合与化学结合能力,可作为多组分体系的桥梁分子,用于光学、材料和纳米研究。
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