产品名称:N3-PEG-Lysine,叠氮聚乙二醇赖氨酸
N3-PEG-Lysine(叠氮聚乙二醇赖氨酸)是一种集亲水性、生物相容性和多反应位点于一体的功能性聚乙二醇衍生物,其分子结构以线性聚乙二醇(PEG)为主链,一端连接叠氮基团(N3),另一端通过共价键与赖氨酸(Lysine)分子结合,这种结构设计不仅保留了 PEG 的生物惰性和赖氨酸的生物相容性,还通过赖氨酸分子引入了多个可反应的氨基位点,使其在生物分子偶联、药物递送载体修饰和生物材料表面功能化领域具有广泛的应用前景。赖氨酸作为人体必需氨基酸,具备优异的生物相容性和水溶性,其分子中含有一个 α- 氨基和一个 ε- 氨基(位于侧链末端),这两个氨基均具有较高的亲核反应活性,可与多种活性基团(如 NHS 酯、异氰酸酯、醛基等)发生特异性共价反应;叠氮基团(N3)则是点击化学的核心反应基团,能在温和条件下与炔烃、环辛炔等基团发生高效、高特异性的 1,3 - 偶极环加成反应,形成稳定的三唑环结构,且该反应对生物分子活性影响小,副产物少;PEG 主链则凭借其高度亲水性和空间位阻效应,有效减少非特异性蛋白吸附,降低免疫原性,延长偶联物在体内的循环半衰期,同时提升整体分子的水溶性和胶体稳定性。
在生物分子偶联领域,N3-PEG-Lysine 是构建多功能生物分子复合物的理想连接臂。例如,在抗体药物偶联物(ADC)的制备中,若抗体分子需同时偶联药物分子和荧光探针,可通过 N3-PEG-Lysine 的赖氨酸端氨基与抗体的羧基(经 EDC/NHS 活化后)偶联,将 PEG 链和叠氮基团引入抗体表面;随后,利用叠氮基团与炔烃修饰的药物分子发生点击反应,实现药物分子的精准偶联;同时,赖氨酸分子的另一个氨基还可进一步偶联 NHS 酯修饰的荧光探针,最终构建兼具靶向治疗和成像功能的 ADC。在蛋白质修饰中,该化合物可通过赖氨酸的氨基与蛋白质的活性基团偶联,引入 PEG 链以改善蛋白质的理化性质(如溶解度、稳定性)和药代动力学性能,同时利用叠氮基团引入其他功能模块(如靶向配体、酶标记物),拓展蛋白质的功能。
在药物递送系统构建中,N3-PEG-Lysine 可用于修饰多种类型的载体,如脂质体、胶束、纳米粒等,赋予载体多功能特性。例如,在脂质体表面修饰中,可通过赖氨酸的氨基与脂质体表面的羧基或 NHS 酯基团偶联,使 PEG 链覆盖在脂质体表面,形成 “亲水保护层”,减少单核巨噬细胞系统的吞噬清除,延长脂质体在体内的循环时间;同时,暴露的叠氮基团可通过点击化学偶联炔烃修饰的靶向配体(如 RGD 肽、转铁蛋白),使脂质体具备主动靶向肿瘤细胞的能力;此外,赖氨酸分子的多个氨基位点还可用于负载带负电荷的药物分子(如核酸药物、多糖类药物),通过静电相互作用实现药物的高效包载,提升药物递送效率。在纳米粒修饰中,若纳米粒表面含有羧基或醛基,可通过赖氨酸的氨基与这些基团偶联,引入 PEG 链和叠氮基团,为后续的药物偶联和靶向修饰提供反应位点,构建 “诊疗一体化” 纳米载体。
在生物材料表面功能化方面,N3-PEG-Lysine 可用于改善生物材料的生物相容性和功能特性。例如,在医用高分子材料(如聚氨酯、聚乳酸)表面修饰中,可通过等离子体处理或化学活化使材料表面产生羧基或羟基,再通过 N3-PEG-Lysine 的赖氨酸氨基与这些活性基团偶联,在材料表面形成 PEG 涂层,显著减少血小板吸附和蛋白质沉积,降低材料的血栓形成风险;同时,叠氮基团可通过点击化学偶联具有生物活性的分子(如抗菌肽、细胞黏附肽),赋予材料抗菌性能或促进细胞黏附、增殖的能力,拓展材料在组织工程、医用植入器件领域的应用。
在使用过程中,需注意 N3-PEG-Lysine 的储存和反应条件控制。由于赖氨酸的氨基具有较高反应性,该化合物需在密封、阴凉干燥的环境中储存,避免与酸性物质或强氧化剂接触,以防氨基被破坏;溶解时可选择水或水溶性有机溶剂(如二甲基亚砜、N,N - 二甲基甲酰胺),但在水溶液中需注意 pH 的调节,氨基的反应活性在弱碱性条件下(pH 7.5-8.5)最佳,此时可与 NHS 酯等活性基团高效反应,且能减少生物分子的变性。叠氮基团的操作需遵循安全规范,避免大量储存和剧烈撞击,不与强还原剂接触,以防发生危险反应。此外,PEG 链的分子量选择需结合具体应用场景,低分子量 PEG(如 1kDa-5kDa)适用于需要减少空间位阻、提升偶联效率的场景(如生物分子精准偶联);高分子量 PEG(如 10kDa-20kDa)则更适合用于改善载体循环性能、降低免疫原性的场景(如药物递送载体修饰),需根据实际需求进行筛选。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
良林科研服务平台是PEG修饰剂(PEG derivatives, PEGylation试剂)供应商,拥有种类齐全的PEG衍生物,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。
关于我们:
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小编:HLL 2025年9月4日