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150206-05-6,5-diacetate FAM NHS是一种常用的荧光标记试剂

2025-09-09 分享

常用名 5-(((2,5-二氧吡咯烷-1-基)氧基)羰基)-3-羰基-3H-螺-[异苯并呋喃-1,9'-氧杂蒽]-3',6'-二基 二乙酸酯

英文名 5-(((2,5-DIOXOPYRROLIDIN-1-YL)OXY)CARBONYL)-3-OXO-3H-SPIRO[ISOBENZOFURAN-1,9'-XANTHENE]-3',6'-DIYL DIACETATE

CAS号 150206-05-6

分子量 557.461

密度 1.6±0.1 g/cm3

沸点 757.9±70.0 °C at 760 mmHg

分子式 C29H19NO11

熔点 152-154ºC(lit.)

150206-05-6

产品简介:

5-diacetate FAM NHS 是一种常用的荧光标记试剂,基于荧光素(fluorescein, FAM)骨架,并在分子中引入了 NHS 酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)活性基团和二乙酸酯修饰。该设计使其既具备荧光素类染料的优良光学性能,又能够通过 NHS 酯与分子中的氨基高效偶联,成为蛋白质、肽类和核酸等分子的常见荧光标记工具。

荧光素是最早广泛应用于生物检测的有机染料之一,具有高量子产率、强荧光信号和明确的吸收与发射峰。FAM 的激发波长约为 495 nm,发射波长约为 520 nm,属于绿色荧光区,常与流式细胞术、荧光显微镜、实时定量 PCR 以及多色标记体系结合使用。相比传统荧光素,FAM 衍生物通常在光稳定性和反应活性上有所改进,以适应更复杂的实验需求。

5-diacetate FAM NHS 的 NHS 酯基团是其关键功能单元,能够与伯胺在温和的缓冲液条件下快速反应,生成稳定的酰胺键。这样设计使得研究人员能够方便地将 FAM 标记到蛋白质的赖氨酸残基、寡核苷酸的氨基修饰端,或者其他带有氨基的分子上,从而制备具有荧光特性的探针或工具分子。

“5-diacetate” 修饰则提升了该分子的稳定性与膜通透性。二乙酸酯基团通常可在生物体系中被酯酶水解,从而释放出活性荧光形式,这种特性在细胞标记和探针设计中具有实际意义。例如,标记物进入细胞后,乙酸基被去除,恢复强荧光信号,从而实现“激活型”检测。

在实验应用中,5-diacetate FAM NHS 常用于:

  1. 核酸标记:通过与氨基修饰的寡核苷酸反应,制备带有绿色荧光的引物或探针。

  2. 蛋白质修饰:用于流式细胞术和免疫分析中的抗体标记。

  3. 细胞研究:借助二乙酸酯修饰的特性,可实现细胞内荧光信号的控制和增强。

  4. 多重检测体系:与其他波长的染料配合,构建多色标记体系,用于复杂的分子和细胞分析。

总的来说,5-diacetate FAM NHS 是一种兼具高效标记能力与灵活应用潜力的荧光探针。它不仅继承了 FAM 的优良光学特性,还通过 NHS 酯和二乙酸酯修饰,拓展了其在生物标记、成像与分子检测领域的应用价值。

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