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1841512-95-5,17-azidoheptadecanoic acid的分子结构与特征

2025-09-11 分享

英文名称: 17-azidoheptadecanoic acid

中文名称: N/A

MF: C17H33N3O2

MW: 311.47

CAS: 1841512-95-5

1841512-95-5

分子结构与特征

17-Azidoheptadecanoic acid 是一种带有长链脂肪酸骨架的功能化分子。在 C17 长链饱和脂肪酸末端引入了叠氮基(-N3),同时保留了羧酸官能团。这样的设计兼顾了脂质的疏水特性与叠氮基的化学活性,使其既能模拟天然脂肪酸的行为,又能作为生物正交反应的工具分子应用于多种研究。

化学与物理性质

该分子亲脂性强,能够嵌入脂质双层或与疏水分子结合;末端叠氮基团则可在点击化学条件下与炔类分子反应,形成稳定的三唑环。这种反应具有高效、专一和温和条件等优点,适合在复杂的生物体系中应用。羧酸基团则为常见的修饰位点,可进一步参与酯化或酰胺化反应,用于材料或分子的偶联。

应用方向

  1. 脂质代谢追踪:作为长链脂肪酸类似物,该分子可被细胞吸收并掺入脂质合成通路,通过后续点击化学与荧光团或生物素反应,实现脂质代谢可视化。

  2. 蛋白质修饰研究:部分蛋白质需要脂肪酰化修饰以定位于膜结构,17-Azidoheptadecanoic acid 可模拟此过程,并通过叠氮-炔偶联方法标记,研究蛋白质修饰机制。

  3. 化学生物学探针:叠氮基团为典型生物正交反应活性基团,结合荧光标记或亲和标签,可实现目标分子的高灵敏检测。

  4. 纳米材料修饰:羧酸和叠氮双功能位点使其可用于纳米粒子或表面修饰,构建具有生物识别或荧光标记功能的材料。

优势与特点

  • 保留天然脂肪酸的生物相容性和代谢特性。

  • 叠氮基团可在温和条件下实现高效偶联,选择性强。

  • 兼具羧酸和叠氮两个功能基团,修饰可能性多样。

总结

17-Azidoheptadecanoic acid 是一种将长链脂质特性与叠氮基化学活性相结合的分子。它能够模拟天然脂肪酸的代谢行为,同时为分子标记和探针构建提供高效工具,广泛应用于脂质代谢研究、蛋白质修饰分析和材料科学。

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编写说明:

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