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2193066-63-4,Me-Diazirine-C6-NH2光化学特性

2025-09-11 分享

常用名 6-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)hexan-1-amine

英文名 6-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)hexan-1-amine

CAS号 2193066-63-4

分子量 155.24

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C8H17N3

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

2193066-63-4

分子结构与特征

Me-Diazirine-C6-NH2 是一种含有光敏二氮烯(diazirine)环结构的小分子。在分子的一端,甲基二氮烯作为光敏基团,在光照条件下可裂解生成活性卡宾;另一端则是伯胺基团,可作为常用的偶联或修饰位点。两者之间由 C6 碳链相连,提供柔性间隔,使得分子在复杂体系中具有良好的空间适应性。

光化学特性

二氮烯环是常用的光敏交联单元。在紫外光照射下,其可释放氮气并生成高活性的卡宾中间体。卡宾可快速插入 C-H、N-H 或 O-H 键,形成稳定的共价键。这种反应快速、不可逆且几乎不依赖底物结构,使其成为研究分子相互作用的理想工具。

化学活性

末端的氨基为常见的化学修饰位点,能够与活性酯、醛、异氰酸酯等基团发生反应,生成稳定的酰胺、腙或脲类结构。C6 碳链的引入提升了反应的灵活性,使得氨基更容易与多种分子或表面结构结合。

应用方向

  1. 光交联探针:在生物体系中,Me-Diazirine-C6-NH2 可用于捕获分子相互作用,通过光照触发交联形成稳定复合物。

  2. 分子标记:氨基部分可与荧光团或亲和标签偶联,实现探针的可视化应用。

  3. 表面修饰:通过二氮烯光交联实现表面功能化,常见于纳米材料或聚合物的改性研究。

  4. 药物化学与化学生物学研究:作为光敏片段,可嵌入小分子或多肽中,用于结合机制的解析和候选分子的筛选。

特点与优势

  • 二氮烯光交联反应快速、高效且不可逆,适合复杂体系研究。

  • 氨基基团便于偶联,扩展分子功能。

  • C6 链段兼顾空间灵活性与稳定性,提升适配性。

总结

Me-Diazirine-C6-NH2 将二氮烯的光敏交联特性与氨基的化学修饰能力结合,是一种多功能小分子。其可用于光控分子捕获、表面修饰和探针开发,在化学生物学、材料科学与分子相互作用研究中具有广泛应用价值。

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