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DBCO-CONH-S-S-NHS ester,1435934-53-4是一种具备多重功能基团的小分子交联试剂

2025-09-12 分享

常用名 DBCO-CONH-S-S-NHS ester

英文名 DBCO-CONH-S-S-NHS ester

CAS号 1435934-53-4

分子量 565.66

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C28H27N3O6S2

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

DBCO-CONH-S-S-NHS ester

产品简介:

DBCO-CONH-S-S-NHS ester 是一种具备多重功能基团的小分子交联试剂,设计上兼具生物正交反应活性和可裂解连接特性。其分子结构由以下关键部分组成:一端为 DBCO(二苯并环辛炔,dibenzocyclooctyne)基团,这是应变促进的炔结构,能够在无金属催化剂条件下与叠氮(azide)基团发生快速高效的环加成反应(SPAAC 反应);中间部分包含一个二硫键(-S-S-),这一结构可在还原条件下断裂,赋予连接物可逆性;另一端则为 NHS 酯(N-hydroxysuccinimide ester),能够与含伯胺的分子发生酰胺化反应,生成稳定的共价键。

这一分子设计使 DBCO-CONH-S-S-NHS ester 具备“异双功能”特征:NHS 酯端可修饰蛋白质、肽类或其他含氨基的分子,而 DBCO 端则可以与叠氮修饰的探针或聚合物快速偶联,从而在两类分子间建立稳定的连接。中间的二硫键则赋予了体系可控的解离能力,使研究人员能够在需要时通过还原剂(如 DTT 或 TCEP)实现连接物的断裂,释放原始分子。

在应用层面,该试剂常用于生物偶联、探针制备和可控释放体系构建。比如,它能够帮助科研人员将荧光染料、亲和标签或药物分子修饰到目标蛋白质上,并在需要时通过还原条件实现分子脱离。由于 DBCO 与叠氮的 SPAAC 反应无需金属催化,特别适合应用在生物环境中,避免了金属离子对体系的潜在干扰。

此外,DBCO-CONH-S-S-NHS ester 在材料表面修饰与纳米技术中也有广泛应用。通过其 NHS 端与材料表面的氨基功能化层反应,可实现稳定的表面修饰;随后利用 DBCO 与叠氮探针的连接,能够进一步引入复杂功能模块。例如,在纳米颗粒修饰、聚合物功能化以及生物传感器构建中,该分子都能发挥关键作用。

总体而言,DBCO-CONH-S-S-NHS ester 是一种兼具高效偶联、金属自由点击化学和可控可逆性的多功能交联试剂。它在化学生物学、分子探针构建、可释放体系和材料表面修饰等研究方向中提供了强大工具,帮助科研人员实现更加灵活与精细的分子连接策略。

品牌简介:

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