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​CY3-γ-CEHC,花菁染料CY3标记γ-氨基丁酸的化学结构

2025-09-16 分享

CY3-γ-CEHC,花菁染料CY3标记γ-氨基丁酸的化学结构

CY3-γ-CEHC是一种通过化学共价修饰获得的荧光标记化合物,由水溶性花菁染料CY3与γ-氨基丁酸(γ-CEHC,Gamma-Carboxyethyl-Hydroxychroman)通过特定的连接化学反应形成的共轭物。CY3(Cyanine 3)为三苯基甲基类花菁染料,具有良好的荧光性能和高量子产率,其吸收光谱峰值约在550 nm,发射光谱峰值约在570 nm,呈明亮橙红色荧光。CY3染料分子包含共轭多烯链,其共轭体系提供了电子离域化结构,使得染料在激发光照射下可产生稳定的荧光发射。同时,CY3分子通常通过活性基团修饰(如NHS酯、异硫氰酸酯)以实现与氨基化分子共价偶联。

γ-CEHC是维生素E代谢产物,分子结构中包含一个羟基取代的色烷环(chroman ring)和末端γ-氨基丁酸残基。其结构中具有可与羧基活性酯发生亲核反应的氨基官能团,适合作为CY3标记的结合位点。通过化学偶联,CY3的活性基团(如NHS酯)与γ-CEHC的氨基形成稳定的酰胺键,从而生成CY3-γ-CEHC共轭物。该共轭物兼具CY3染料的强荧光特性和γ-CEHC的化学特性,使其在分子示踪和分析研究中具有良好的可检测性。

在化学结构上,CY3-γ-CEHC由三个核心部分组成:一是CY3染料的共轭烯链和吡咯环体系,提供荧光发射特性;二是通过酰胺键将染料与目标分子连接的连接臂(linker),通常为短链亚甲基或聚乙二醇衍生物,以保证空间可及性并减少荧光淬灭;三是γ-CEHC分子本身,包括色烷环和氨基丁酸残基,为化学偶联提供反应位点并保持原分子的化学性质。整个共轭物在水相和生物缓冲液中具有较好的溶解性,同时其化学稳定性和荧光稳定性较高,可承受常规室温或低温条件下的储存。

CY3-γ-CEHC的合成通常采用活性酯偶联法。首先,将CY3活性基团(如CY3-NHS)溶解于适宜溶剂中,与γ-CEHC在缓冲条件下反应,通常控制pH在7.5–8.5范围,以促进氨基与NHS酯的亲核取代反应。反应完成后,通过色谱纯化(如高效液相色谱HPLC)去除未反应的染料和副产物,获得高纯度的CY3-γ-CEHC。纯化后的产物可通过质谱(MS)和核磁共振(NMR)进行结构确认,同时通过紫外-可见吸收光谱和荧光光谱表征其光学特性。

由于CY3-γ-CEHC兼具高亮度荧光和可化学修饰特性,它可用于分子示踪、荧光成像以及生物化学分析等研究中。在实验应用中,通过荧光检测可以实现对γ-CEHC相关化合物的定位、定量及动力学分析,为研究维生素E代谢产物及其化学相互作用提供了有效工具。同时,由于偶联化学稳定,CY3-γ-CEHC可在多种生物缓冲体系中长期使用,而不明显影响染料的光学性能和目标分子的化学特性。

产品名称:CY3-γ-CEHC

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

CY3-γ-CEHC

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仅用于科研,不能用于人体。小编axc