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98891-36-2,L-Homopropargylglycine (HPG)是一种含有炔基功能团的氨基酸衍生物

2025-09-17 分享

常用名 L-Homopropargylglycine

英文名 L-Homopropargylglycine

CAS号 98891-36-2

分子量 127.14100

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C6H9NO2

熔点 N/A

MSDS N/A

闪点 N/A

98891-36-2

产品简介:

L-Homopropargylglycine(HPG)是一种含有炔基功能团的氨基酸衍生物,其结构类似于天然氨基酸甲硫氨酸(L-Met),但在分子侧链中引入了末端炔基(-C≡CH)。这种特殊的结构修饰赋予HPG优良的化学反应活性,尤其适合用于“点击化学”(Click Chemistry)反应,如铜催化的炔-叠氮环加成(CuAAC)。通过这一特性,HPG可以在生物体系中被特异性地标记,从而实现对新合成蛋白的可视化和追踪。

在生物应用层面,HPG常作为蛋白质合成标记物使用。由于其能够被翻译系统识别并掺入到新合成的多肽链中,取代甲硫氨酸残基,因此在研究蛋白质合成速率、新蛋白分布以及细胞应激反应过程中,HPG具有重要价值。通过在细胞培养基中补充HPG并结合含叠氮基的荧光探针或生物素探针,研究人员可以实现对新合成蛋白的高灵敏度检测,这一策略被称为BONCAT(Bioorthogonal Non-Canonical Amino Acid Tagging)。

在化学特性方面,HPG是一种小分子氨基酸衍生物,通常以白色或类白色固体形式提供,易溶于水和常见缓冲液,稳定性较好。在中性条件下可较长时间保持活性,适合储备溶液的制备和分装。其末端炔基不仅可用于荧光探针标记,也能与多种生物素、药物分子或纳米材料进行偶联,拓展了其应用范围。

在实验中,HPG常与叠氮标记物配合使用,例如叠氮荧光染料或叠氮-生物素衍生物。经CuAAC反应后,标记物会特异性地与掺入HPG的新合成蛋白结合,从而使研究人员能够通过荧光成像、流式细胞术或蛋白质组学手段分析细胞中蛋白质合成的动态变化。这种方法相比传统的放射性同位素标记更为安全、灵活,并可与多重检测技术兼容。

在储存方面,HPG应避免受潮和长时间暴露于空气中,一般建议于-20℃避光保存。为防止反复冻融带来的性能损失,常推荐分装保存。使用时可直接溶于无菌水或PBS缓冲液,根据实验体系调整浓度。

总之,L-Homopropargylglycine(HPG)是一种具有优良化学反应活性和生物兼容性的非天然氨基酸。它不仅为蛋白质合成研究提供了高效工具,也在分子探针开发和点击化学修饰中展现了广阔的应用潜力。

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