CY5.5-N-Acetylcysteine，花菁染料CY5.5标记N-乙酰半胱氨酸的反应机理特点

CY5.5-N-Acetylcysteine，花菁染料CY5.5标记N-乙酰半胱氨酸的反应机理特点

Cy5.5-N-Acetylcysteine（Cy5.5-NAC）是将远红外荧光花菁染料Cy5.5通过共价连接标记至N-乙酰半胱氨酸（NAC）分子上的衍生物。NAC是一种含巯基的氨基酸衍生物，具有还原性，可作为自由基清除剂和谷胱甘肽前体。在Cy5.5标记后，分子既保留了巯基活性，又具备远红外荧光信号，使其在生物标记、研究及药物递送追踪中具有重要实验价值。

反应机理特点

巯基与活性基团的共价连接

Cy5.5-NAC的合成通常利用NAC的巯基（–SH）与Cy5.5的活性基团（如马来酰亚胺、溴乙酰基或丙烯酸酯基）发生亲核加成反应。巯基的高亲核性使其能够选择性攻击不饱和碳原子或电子缺乏的酰亚胺碳，从而形成稳定的硫醚键，实现荧光标记。

反应步骤

反应过程中，NAC的巯基以电子供体形式与Cy5.5的电正性位点结合，生成稳定的共价产物。通常在弱碱性条件下进行，以保证巯基的去质子化，提高亲核性，同时减少Cy5.5降解和副反应的发生。反应温度一般为室温至30°C，避免高温引起荧光团光降解。

反应选择性与专一性

巯基选择性反应机理确保Cy5.5-NAC的偶联专一性。相较于氨基或羧基，巯基对马来酰亚胺等亲电子基团具有更高的反应速率和选择性，从而在复杂生物分子环境中实现高效标记。

水解与副反应控制

NAC的巯基易被氧化形成二硫键，Cy5.5的活性基团也可能水解。为保证高效反应，应在低水分条件下进行，并在反应体系中添加少量剂（如TCEP）以保持巯基的还原性。

应用优势

Cy5.5-NAC通过巯基偶联生成稳定硫醚键，保留了NAC的生物活性和还原性，可用于荧光追踪、巯基参与的化学反应研究及实验。此外，远红外荧光信号提供高灵敏度检测手段，便于在细胞或组织实验中进行定位和动态分析。

总结

Cy5.5-NAC以巯基为反应位点，通过选择性亲核加成反应生成稳定的硫醚共价键，实现Cy5.5荧光标记。反应机理兼具专一性和高效性，使其成为巯基化学研究、机制探索及生物分子可视化实验中的理想工具。

产品名称：CY5.5-N-Acetylcysteine

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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仅用于科研，不能用于人体。小编axc