2-Azido-2-deoxy-D-glucose，56883-39-7是一种结构修饰型葡萄糖衍生物

常用名 2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖

英文名 2-Azido-2-deoxy-D-glucose

CAS号 56883-39-7

分子量 205.16900

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C6H11N3O5

熔点 N/A

产品简介：

2-Azido-2-deoxy-D-glucose（2-叠氮-2-脱氧-D-葡萄糖）是一种结构修饰型葡萄糖衍生物，其特点是在 D-葡萄糖的第二位上将羟基替换为叠氮基团。该分子既保留了葡萄糖的基本骨架，又引入了叠氮官能团，从而兼具糖分子识别特性与点击化学的高效反应活性。这一独特结构使其在糖生物学、代谢研究以及分子探针开发中具有广泛应用。

在分子特征上，2-Azido-2-deoxy-D-glucose 能够模拟天然葡萄糖的结构，因此常被细胞的葡萄糖转运体识别并摄取，参与代谢相关过程。然而，由于其在第二位的羟基被叠氮取代，其代谢方式与天然葡萄糖存在差异，这一特性可被用作探针，以研究细胞内糖代谢动态。叠氮基的引入不仅不破坏分子的基本水溶性，还提供了可进行生物正交反应的活性位点，使其能够通过 Cu(I)-催化叠氮-炔环加成（CuAAC）等方式与多种炔基化合物偶联，形成三唑结构，从而实现可控标记。

在实验应用中，该化合物广泛用于代谢标记实验，特别是细胞糖基化过程的研究。通过让细胞摄取 2-Azido-2-deoxy-D-glucose，并在细胞内将其掺入糖类代谢通路，研究人员可借助点击化学反应将荧光探针、亲和标签或生物功能分子连接到目标糖结构上，实现对糖基修饰的可视化与分析。此外，它还可用于追踪葡萄糖代谢流，帮助揭示细胞能量利用和信号转导过程。

在化学生物学研究中，2-Azido-2-deoxy-D-glucose 还常用于蛋白质糖基化修饰的研究，帮助分析糖链修饰在细胞通讯、信号调控中的作用。由于叠氮基反应条件温和且选择性高，该分子能够在复杂的生物体系中进行特异性标记，而不影响其他分子过程。

综上，2-Azido-2-deoxy-D-glucose 是一种结合了葡萄糖骨架识别性与叠氮化学活性的功能性分子，在糖生物学、代谢研究以及分子探针开发中发挥着重要作用。它为深入解析细胞代谢与糖基修饰提供了高效的工具，推动了相关领域的发展。

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