Fmoc-L-Ser(β-D-Glc(Ac)4)-OH，118358-38-6属于带有保护基的糖肽合成单体

常用名 葡萄糖丝氨酸

英文名 Fmoc-L-Ser((Ac)4-β-D-Glc)-OH

CAS号 118358-38-6

分子量 657.619

密度 1.4±0.1 g/cm3

沸点 775.0±60.0 °C at 760 mmHg

分子式 C32H35NO14

熔点 N/A

闪点 422.5±32.9 °C

产品简介：

Fmoc-L-Ser(β-D-Glc(Ac)₄)-OH 是一种糖基化氨基酸衍生物，属于带有保护基的糖肽合成单体。其结构由三部分组成：L-丝氨酸（L-Ser）、一个四乙酰化的 β-D-葡萄糖（β-D-Glc(Ac)₄）侧链，以及氨基端的 Fmoc（9-芴甲氧羰基）保护基。该分子结合了氨基酸与糖基的双重特性，是研究糖肽合成与糖基化修饰的重要工具。

在结构特点上，Fmoc 基团是固相肽合成（Fmoc-SPPS）常用的氨基保护基，能够在温和条件下被去除，不影响分子中其他敏感官能团。丝氨酸作为天然氨基酸，带有羟基侧链，可以作为糖基化的连接点。其上的 β-D-葡萄糖经过乙酰保护，保证了在合成过程中糖羟基不会发生副反应，同时也增强了分子的溶解性和稳定性。羧基末端未被修饰，保留了在肽链延伸中继续参与反应的可能。

在化学性质方面，该化合物具有良好的化学稳定性和选择性反应活性。Fmoc 保护基可通过哌啶脱除，实现逐步延伸肽链；而葡萄糖部分在去保护处理后恢复活性羟基，形成糖肽或糖蛋白模拟结构。这种设计保证了在多步合成中能够有效控制糖基化位置与效率。

在实验应用中，Fmoc-L-Ser(β-D-Glc(Ac)₄)-OH 主要用于糖肽和糖蛋白模拟物的制备。糖基化修饰在生物分子中扮演着调控识别、信号传递和稳定性的关键作用，因此该化合物能够帮助研究者构建模型分子，探索糖基化对结构与功能的影响。同时，它也常用于开发新型疫苗载体、分子探针以及功能性材料。

在药物化学研究中，该分子可用于合成具有糖修饰的多肽或蛋白片段，以改善分子溶解性、稳定性或生物相容性。通过逐步构建不同类型的糖肽，可以模拟天然糖蛋白的结构特征，帮助研究糖链与受体之间的相互作用。

综上，Fmoc-L-Ser(β-D-Glc(Ac)₄)-OH 是一种设计精巧的糖基化氨基酸单体，兼具 Fmoc 肽合成保护基、丝氨酸连接点与乙酰化葡萄糖侧链，广泛应用于糖肽合成与糖修饰研究，为化学生物学与分子药物学提供了重要工具。

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