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Cy5.5-alkyne,1628790-37-3,花菁染料CY5.5标记炔烃的结构合成

2025-09-18 分享

Cy5.5-alkyne,1628790-37-3,花菁染料CY5.5标记炔烃的结构合成

Cy5.5-Alkyne 是一种将近红外荧光染料 CY5.5 功能化为末端炔基衍生物的分子探针,用于“点击化学”(CuAAC)偶联反应中。炔基具有高反应选择性,可与叠氮基(-N₃)化合物在铜催化条件下进行 1,3-偶环加成,形成稳定的 1,2,3-三唑环,实现分子标记和材料功能化。Cy5.5-Alkyne 将 CY5.5 的优异光学性能与炔基的高化学活性结合,成为生物成像、纳米载体构建及分子探针研究的重要工具。

结构合成

底物选择与活化

以 CY5.5-NHS 或 CY5.5-COOH 为起始底物,通过羧基活化与炔基氨基偶联形成酰胺键。

常用的活化方法包括碳二亚胺(EDC)/NHS 水相或混合溶剂体系,使 CY5.5 的羧基形成可反应的 NHS 酯。

炔基偶联

选用末端炔基胺(Alkyne-NH₂)作为亲核试剂。

氨基亲核攻击活化羧基,生成稳定酰胺键,同时保留炔基末端用于后续点击化学反应。

反应在室温或轻微加温条件下进行,pH 6–8 缓冲体系可保持 CY5.5 光学性质稳定。

溶剂与条件优化

溶剂常采用 DMF/水或DMSO/缓冲液混合体系,以确保底物和炔基胺的充分溶解。

反应摩尔比、温度和时间可调节,以平衡偶联效率和荧光保持率。

纯化与表征

粗产物通过透析、硅胶柱或高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应原料和副产物。

质谱(MS)确认分子量,核磁共振(NMR)可验证炔基结构完整性。

荧光光谱测试确认 CY5.5 激发/发射特性保留,确保后续点击化学应用效果。

应用优势

Cy5.5-Alkyne 可与叠氮化合物在铜催化下高选择性偶联,用于生物标记、纳米颗粒修饰或分子追踪。

近红外荧光特性可实现体外与体内成像低背景、高灵敏检测。

稳定结构和化学反应性使其成为构建多功能荧光探针和药物递送系统的理想中间体。

产品名称:Cy5.5-alkyne

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

Cy5.5-alkyne

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仅用于科研,不能用于人体。小编axc