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3-Azidopropan-1-ol,72320-38-8用于多种有机转化与偶联反应

2025-09-19 分享

常用名 3-叠氮基-1-丙醇

英文名 1-Propanol, 3-azido-

CAS号 72320-38-8

分子量 101.10700

密度 1.095 g/cm3at 25°C (lit.)

沸点 64 °C at 2 Torr (lit.)

分子式 C3H7N3O

熔点 N/A

3-Azidopropan-1-ol

产品简介:

3-Azidopropan-1-ol 是一种含有叠氮(–N₃)与羟基(–OH)双功能团的小分子化合物。其分子结构为三碳骨架,其中一端带有亲核性的羟基,另一端带有反应活泼的叠氮基团。正因为具备这种双功能特性,该化合物常被视为合成中间体,用于多种有机转化与偶联反应。

在化学性质方面,3-Azidopropan-1-ol 兼具亲水性与反应活性。羟基提供了进一步修饰的可能性,例如通过酯化、醚化或碳酸酯化反应,引入不同的保护基或衍生化结构。同时,叠氮基团作为一种重要的反应位点,可以在温和条件下参与点击化学,与炔基化合物进行 Huisgen 1,3-偶极环加成,生成三唑结构。这种反应专一性强、产率高,使其成为构建多功能分子的有效途径。

在合成应用中,3-Azidopropan-1-ol 常被用作分子片段连接单元。它能够在一端与亲电试剂反应,另一端与炔基发生偶联,从而实现高效的分子拼接。例如,在药物化学研究中,它可作为连接子(linker)引入复杂分子体系,拓展分子的空间构型与功能多样性。在材料科学中,它可以通过点击化学修饰聚合物或表面,从而获得带有三唑结构的功能化材料。

此外,3-Azidopropan-1-ol 在生物分子修饰中也具有应用价值。由于其分子体积小、极性适中,常被用于将叠氮基团引入到亲水环境下的分子或表面结构中,为后续的点击偶联提供条件。这一特性使其适合于修饰多糖、肽链或其他带有亲水性基团的分子骨架。

在实验操作中,3-Azidopropan-1-ol 通常表现为液体或低熔点固体,溶解性较好,可溶于常见有机溶剂如甲醇、乙醇、二氯甲烷等。由于叠氮基团具有一定的反应活性,储存时应避免高温、强光和撞击,并建议在惰性气氛下保存。

综上,3-Azidopropan-1-ol 凭借其双官能团特性,是有机合成、材料修饰和生物化学研究中常用的多用途中间体。

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