7298-65-9,荧光素二丁酸酯的结构式
常用名 荧光素二丁酸酯
英文名 FLuorescein dibutyrate
CAS号 7298-65-9
分子量 472.48600
密度 1.35g/cm3
沸点 634.4ºC at 760 mmHg
分子式 C28H24O7
熔点 118-119ºC(lit.)
闪点 271.6ºC
荧光素二丁酸酯是一种广泛应用的荧光化学探针和底物衍生物,它是荧光素分子的酯化衍生物,通过在荧光素分子上引入两个丁酸酯基团形成。其分子结构特点是荧光素核心(xanthene环体系)被酯化后获得较高的疏水性,使其能够更容易穿透脂质膜并进入细胞或其他疏水环境中。具有典型的黄色至绿色荧光发射性质,在适当的激发光条件下能够发出明亮的绿色荧光。
从物理化学性质来看,荧光素二丁酸酯为黄色至橙色结晶或粉末,具有一定的疏水性和稳定性,能够溶解于有机溶剂如乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和乙酸乙酯,但在水中的溶解度有限。它的荧光特性依赖于酯基水解后的产物荧光素,因此在水溶液中其本身的荧光强度较低,但通过特定酶(如酯酶)或碱性水解,可以将其转化为强荧光的自由荧光素。这一性质使其成为一种理想的非荧光前体,用于检测酯酶活性或评估细胞膜通透性。
化学上,荧光素二丁酸酯能够通过酶促水解反应生成荧光素单酸酯或自由荧光素,这一反应过程具有可控性和选择性。由于其分子内的酯键相对稳定,不易在非酶条件下自发水解,使其在储存和实验操作中具有良好的化学稳定性和可重复性。
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