110698-53-8，5-(十八酰基氨基)荧光素的结构式

2025-09-28 分享

常用名 5-(十八碳酰氨基)荧光素

英文名 5-(octadecanoylamino)fluorescein

CAS号 110698-53-8

分子量 613.78300

分子式 C38H47NO6

熔点 N/A

5-(十八碳酰氨基)荧光素

化学结构与性质
5-(十八酰基氨基)荧光素是一种衍生荧光分子，由荧光素核心结构通过酰胺键与十八碳长链脂肪酸（十八酰基，stearyl）连接而成。荧光素核心保留其典型的共轭芳香系统，提供强烈的荧光发射性质，而十八酰基链则提供显著的疏水性和长链柔性，有助于分子在界面或疏水性环境中的稳定性及自组装能力。

物理化学特性

外观为橙红至橙色固体粉末。

极性较低，可溶于有机溶剂如 DMSO、乙醇、乙腈及甲苯等；在水中的溶解度较低，但可通过乳化或辅助溶剂体系改善。

具有良好的光稳定性和化学稳定性，但在强酸、强碱及氧化环境下易发生荧光淬灭或酰胺水解。

由于十八酰基的疏水长链特性，该分子在水相中易形成胶束、微乳或脂质双层嵌入，从而可用于表面功能化或界面自组装体系。

反应特性
分子中的十八酰基通过酰胺键与氨基相连，氨基可进一步参与化学偶联反应：

可与活性酯（NHS-酯）、异硫氰酸酯、maleimide 或 click 化学试剂共价结合。

荧光素核心保留羧基，可进行酯化或酰胺化反应，实现双功能偶联。

长链脂肪酸赋予疏水性，可嵌入疏水性载体表面，实现分子定位和稳定固定。

应用方向

功能化材料构建：可用于疏水性高分子、脂质或纳米颗粒表面修饰，实现荧光标记或界面功能化。

自组装体系：疏水长链可驱动分子在水相或界面自组装，形成微米或纳米级荧光结构，用于材料和分子探针体系。

化学偶联工具：氨基或羧基提供可化学修饰接口，可与小分子、聚合物或多功能材料偶联，制备多功能复合材料。

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