1026987-94-9，DUPA(OtBu)-OH的反应特性

2025-09-28 分享

英文名 DUPA(OtBu)-OH

CAS号 1026987-94-9

分子量 488.57

分子式 C23H40N2O9

熔点 N/A

DUPA(OtBu)-OH

化学结构与性质
DUPA(OtBu)-OH 是一种功能性氨基酸衍生物，其中 DUPA（2-[3-(1,3-二羧基丙-1-酰基)丙氨酸]衍生物）部分提供可偶联的多羧基骨架，而 OtBu（叔丁基酯，tert-Butyl ester）保护了羧基，提高化学稳定性和操作方便性。该分子为白色至淡黄色固体粉末，水溶性有限，但在极性有机溶剂（如 DMF、DMSO、乙腈）中溶解良好。OtBu 保护基在酸性条件下可去除，暴露出羧基以进行进一步化学修饰或偶联。

物理化学特性

外观：白色至浅黄色粉末。

溶解性：在极性有机溶剂中良好，可在水相通过辅助溶剂体系分散。

稳定性：OtBu 保护基提高分子对酸、碱和光照的耐受性，可在常温下短期储存，但长时间应低温干燥保存。

分子量适中，操作方便，可用于多步化学反应体系。

反应特性

羧基保护和去保护：OtBu 基团在酸性条件下易脱保护，释放羧基，可参与酯化或酰胺化偶联反应。

氨基反应：分子末端氨基或侧链氨基可与活性酯（NHS-酯）、异氰酸酯或 maleimide 偶联，实现化学修饰。

多功能偶联能力：DUPA 骨架的多羧基结构可作为多点偶联平台，适用于高分子、荧光分子或纳米颗粒的功能化。

应用方向

功能化材料构建：可用于高分子或纳米颗粒表面修饰，提供多羧基偶联位点和空间定位能力。

化学偶联中间体：作为化学反应平台，可与荧光分子、聚合物或其他功能分子偶联，制备复合体系。

多步骤化学合成：OtBu 保护基使其适合多步反应，保护敏感羧基，保证分子在复杂反应条件下的稳定性。

自组装与界面化学：多羧基骨架和侧链结构可用于表面自组装或界面固定，构建稳定化学体系。