FITC-α-KG,异硫氰酸荧光素标记a-酮戊二酸的化学结构特点
FITC-α-KG,异硫氰酸荧光素标记a-酮戊二酸的化学结构特点
异硫氰酸荧光素标记α-酮戊二酸(FITC-α-KG,CAS号328-50-7)是一种将荧光探针与小分子代谢物结合的典型化学试剂,广泛应用于生物化学研究、代谢检测及细胞信号转导研究中。该化合物由两部分组成:一是荧光团——异硫氰酸荧光素(FITC),二是小分子代谢物——α-酮戊二酸(α-Ketoglutarate, α-KG),通过共价键将FITC的异硫氰酸基团(–N=C=S)与α-KG上的氨基或其他适合的活性官能团进行偶联,实现荧光标记。
从化学结构上看,FITC-α-KG分子具有明显的双组分特征:一端是荧光素核心结构,包括芳香环系统和羧基、羟基等取代基,使其在可见光范围内具有强烈的激发和发射特性;另一端是α-酮戊二酸的结构单元,它为五碳二羧酸分子,中间具有α-酮基(C=O),这一结构在三羧酸循环(TCA)及其他代谢途径中具有重要的生理功能。通过异硫氰酸基团的活性,FITC可以与α-KG上的氨基形成稳定的脲基(–NH–C(=S)–NH–)连接,从而在保持α-KG化学活性的基础上引入荧光功能,实现对代谢物在体内或体外环境中的可视化跟踪。
在分子特性方面,FITC-α-KG具有典型的水溶性和亲脂性平衡特征。荧光素部分带有羧基和羟基,可与水形成氢键,增强水溶性,而偶联的α-KG提供了额外的亲水官能团,使得整个分子在生理缓冲液中稳定且易于溶解。分子内的共轭芳香体系赋予了其在488 nm波长激发下发射约520 nm的绿色荧光,适合多种荧光显微镜和流式细胞术检测应用。
从应用角度来看,FITC-α-KG常用于研究细胞内α-KG的代谢流、酶促反应活性及信号通路调控。例如,在TCA循环研究中,可以通过FITC-α-KG监测α-KG的摄取和代谢情况,结合荧光显微镜可实现细胞内定位观察。此外,该化合物也可作为荧光探针,用于高通量筛选α-KG依赖性酶(如某些羟化酶和去甲基化酶)的活性,为药物开发提供实验依据。
在化学性质和稳定性方面,FITC-α-KG对光、pH和温度具有一定敏感性。荧光素部分易受强光照射而发生光漂白反应,建议在避光条件下储存;α-KG部分在碱性条件下可能发生开环或羰基重排反应,因此通常溶解于弱酸或中性缓冲液中保存。其分子量约为455–460 Da(视偶联具体形式而定),可通过高效液相色谱(HPLC)和质谱(MS)方法进行纯度和结构确认。
产品名称:FITC-α-KG
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
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仅用于科研,不能用于人体。小编axc