二苯并环辛炔-二硫键-氨基基于应变促进环炔化学的功能化衍生物

产品名称：二苯并环辛炔-二硫键-氨基

产品简介：

二苯并环辛炔-二硫键-氨基（Dibenzocyclooctyne-Disulfide-Amine, 简称 DBCO-SS-NH2）是一类基于应变促进环炔化学的功能化衍生物，具有二苯并环辛炔（DBCO）活性单元、可断裂的二硫键以及末端氨基官能团三部分结构。这一设计使得该分子不仅能参与无金属条件下的生物正交点击反应，还具备可控释放和进一步偶联修饰的特性，因此在生物分子连接、药物递送、智能材料构建等方面具有应用价值。

首先，DBCO 部分赋予该分子高效的点击化学反应性能。DBCO 与叠氮化合物之间能够通过 SPAAC 反应快速结合，生成稳定的三唑结构，这一反应无需金属催化，条件温和，适合在复杂生物环境中操作。其次，分子结构中的二硫键具有可还原性，能够在谷胱甘肽或其他还原环境中断裂。这一特点为分子的可控解离提供了条件，尤其适合在细胞内高还原环境下实现负载物或标记基团的释放。因此，DBCO-SS-NH2 在可降解连接臂设计中常被采用，用于构建可响应环境的偶联体系。

此外，氨基基团的存在为该分子提供了进一步修饰的位点，可以通过与羧基、活泼酯或其他常见官能团反应，实现多种衍生物的合成。例如，可通过氨基与荧光探针或聚合物骨架结合，制备功能化探针或纳米颗粒；也可将其用于构建抗体-药物偶联物（ADC）中的连接桥梁，实现药物在特定条件下的可控释放。氨基基团的高反应活性和易修饰性使该分子在化学合成与生物应用中具有高度灵活性。

在实验研究中，DBCO-SS-NH2 常用于以下场景：其一，用于蛋白质或寡核苷酸的标记，通过 SPAAC 反应快速偶联，并在需要时通过二硫键的还原实现释放；其二，用于构建响应性纳米载体，将药物或探针通过二硫键连接，递送至细胞内后在还原环境中解离，从而实现靶向释放；其三，用作多功能交联剂，连接不同类别的生物大分子或材料组分，形成动态可控的功能体系。

总体而言，二苯并环辛炔-二硫键-氨基兼具 SPAAC 反应高效性、二硫键可断裂性和氨基可修饰性三重优势，是一种结构设计巧妙且应用前景广阔的化学工具分子。它为研究人员在生物标记、药物递送和材料化学等方向提供了灵活而高效的实验手段。

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