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DBCO-四乙酰甘露糖胺，DBCO-Ac4Man的应用特性

2025-10-09 分享

DBCO-Ac4Man 是一种功能性化学分子，由两个主要部分组成：一个是环张力较高的炔烃衍生物二苯并环辛炔（Dibenzocyclooctyne, DBCO），另一个是经过乙酰化修饰的四乙酰甘露糖胺（Ac4Man）。DBCO部分的八元环结构具有高环张力，使其在不需催化剂的条件下与叠氮化合物发生铜自由的环加成反应（SPAAC, Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition）。Ac4Man 是甘露糖胺的四羟基通过乙酰化保护后的衍生物，这种修饰不仅提高了化学稳定性和溶解性，还减少了分子在反应体系中的非特异性结合。

物理化学性质：
DBCO-Ac4Man 在有机溶剂（如二甲基亚砜、乙腈、甲醇）中溶解性良好，分子结构稳定，对常规光照和环境条件具有耐受性。乙酰化甘露糖胺部分提高了分子疏水性，使其在非水体系中也保持良好溶解度，而DBCO部分提供高度反应活性。分子整体呈中性，减少了水相体系中离子干扰，便于在有机或半水体系中进行化学偶联操作。

化学反应特性：
DBCO部分可与叠氮基化合物快速、特异性地发生SPAAC反应，生成稳定的1,2,3-三唑环。该反应无需催化剂，反应动力学快，化学正交性高，适用于多功能化分子平台。乙酰化的甘露糖胺提供保护，使羟基在偶联过程中不参与副反应，反应后可通过去乙酰化恢复自由羟基，实现进一步修饰或功能化。

应用特性与用途：

正交化学偶联：DBCO-Ac4Man 可用于与叠氮化合物偶联构建功能化分子，如功能化聚合物、纳米材料或分子探针。

糖基功能化分子平台：Ac4Man部分为分子提供糖基结构，可在去乙酰化后用于糖-蛋白、糖-材料等功能化体系中，实现可控的糖修饰。

材料表面修饰：结合DBCO的高反应活性，可将糖基分子高效固定在功能材料表面，构建多功能分子界面。

多功能化体系构建：DBCO-Ac4Man可与其他功能分子通过SPAAC反应偶联，实现多模块组合，为复杂化学体系和功能材料设计提供便利。

DBCO-Ac4Man

名称：DBCO-Ac4Man

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

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