TBTA ligand,510758-28-8的结构式
英文名 Tris(benzyltriazolylmethyl)amine
CAS号 510758-28-8
分子量 530.626
密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 762.4±70.0 °C at 760 mmHg
分子式 C30H30N10
熔点 132-143℃
闪点 414.9±35.7 °C
TBTA ligand(Tris(benzyltriazolylmethyl)amine),是一种广泛应用于铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC,俗称“点击化学”)的三齿配体。其分子结构中心为一个四价氮原子,周围通过甲基链连接三个1,2,3-三唑环,每个三唑环又通过苄基修饰,形成稳定的三齿配体结构。该结构赋予TBTA对Cu(I)离子的高度选择性配位能力,能够有效稳定Cu(I)态,抑制其氧化或失活,从而提高CuAAC反应的效率和特异性。
TBTA ligand具有良好的溶解性,可溶于有机溶剂如二甲基亚砜(DMSO)、乙腈及水-有机混合溶剂体系,使其在多种反应条件下均能发挥催化作用。其独特的三齿配体结构不仅增强了Cu(I)离子的稳定性,还能在反应中形成螯合复合物,降低副反应的发生率,并改善反应的选择性和收率。在有机合成、材料科学及化学生物学研究中,TBTA ligand已成为铜催化点击反应不可或缺的助剂。
在应用上,TBTA ligand主要用于连接叠氮化物与炔基化合物,实现高效、可控的共价键形成。其温和的反应条件使其适用于敏感分子的功能化,包括多肽、蛋白质、核酸以及高分子材料表面改性。此外,TBTA ligand的使用能够显著降低Cu(I)引发的副反应风险,例如蛋白质氧化或分子降解,因此在化学探针和功能化材料的制备中得到广泛应用。
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