5'-醛基修饰C2亚磷酰胺，433684-36-7的合成步骤
2025-10-14
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5'-醛基修饰C2亚磷酰胺，433684-36-7的合成步骤
5'-醛基修饰C2亚磷酰胺是一种功能化核苷酸衍生物，应用于核酸化学、生物标记以及药物递送系统中。该分子在C2位引入亚磷酰胺基团，同时在5'-端保留醛基功能，使其能够在温和条件下与氨基或肽链末端反应，实现可控共价修饰。这种设计兼顾核酸的结构稳定性和化学反应活性，能够用于构建核酸-蛋白质偶联物、荧光标记核苷酸以及智能核酸递送载体。分子的水溶性良好，在中性至弱碱性环境下保持稳定，同时醛基在适宜缓冲液中能够与亲核胺发生选择性缩合形成席夫碱或通过还原偶联进一步转化为稳定共价键，从而实现多功能修饰和标记。
合成5'-醛基修饰C2亚磷酰胺的步骤通常包括核苷保护、亚磷酰胺引入、醛基化修饰以及终脱保护和纯化几个阶段。首先从或半合成的脱氧核苷开始，通过选择性保护反应保护3'-羟基和其他非反应性功能基团，例如使用三甲基硅基或者碳酸酯类保护基，以避免在后续化学步骤中产生副反应。保护步骤完成后，将核苷溶解于无水有机溶剂中，通常使用四氢呋喃或者二甲基亚砜作为溶剂，并加入碱性助剂如三乙胺调节反应体系的酸碱度，为后续亚磷酰胺引入提供适宜条件。
在亚磷酰胺引入阶段，将适当的二取代亚磷酰胺试剂缓慢加入保护核苷溶液中，通过温和加热或室温反应使其在C2位选择性形成磷-氮键。在该过程中通常需要严格控制水分和氧气，以避免亚磷酰胺基团氧化或水解，反应完成后通过薄层色谱或者分析型高效液相色谱监控产物形成情况。在形成C2亚磷酰胺后，需要将5'-端进行醛基化修饰。此步骤通常通过将5'-羟基氧化为醛基实现，例如使用四氧化锇或受控的磷钨酸氧化体系，在温和缓冲条件下避免糖环或核苷碱基的降解。醛基化过程中需控制反应时间和温度，以保证醛基形成的选择性和收率，同时避免产生过氧化或副产物。
醛基化完成后，进行脱保护操作，将3'-羟基保护基及其他辅助保护基移除。脱保护通常采用酸性条件或氟化物处理，如三氟乙酸或者氟化硅试剂，使保护基在不破坏C2亚磷酰胺和5'-醛基的条件下去除，恢复核苷的活性位点。随后对产物进行中和和缓冲调整，为终纯化做准备。纯化步骤多采用高效液相色谱或者离子交换柱层析方法，通过梯度洗脱分离目标产物，确保高纯度和高收率。纯化过程中需要避免光照和强氧化性环境，以防止醛基氧化或亚磷酰胺断裂。
产物得到后通常通过质谱和核磁共振进行结构确认。质谱用于验证分子量是否符合预期，而一维和二维核磁共振则用于确认C2亚磷酰胺和5'-醛基的位置及化学环境。必要时，可使用红外光谱监测醛基官能团的特征吸收，以进一步确认化学修饰的完整性。
规格：mg/g
5'-醛基修饰C2亚磷酰胺是一种功能化核苷酸衍生物，应用于核酸化学、生物标记以及药物递送系统中。该分子在C2位引入亚磷酰胺基团，同时在5'-端保留醛基功能，使其能够在温和条件下与氨基或肽链末端反应，实现可控共价修饰。这种设计兼顾核酸的结构稳定性和化学反应活性，能够用于构建核酸-蛋白质偶联物、荧光标记核苷酸以及智能核酸递送载体。分子的水溶性良好，在中性至弱碱性环境下保持稳定，同时醛基在适宜缓冲液中能够与亲核胺发生选择性缩合形成席夫碱或通过还原偶联进一步转化为稳定共价键，从而实现多功能修饰和标记。
合成5'-醛基修饰C2亚磷酰胺的步骤通常包括核苷保护、亚磷酰胺引入、醛基化修饰以及终脱保护和纯化几个阶段。首先从或半合成的脱氧核苷开始，通过选择性保护反应保护3'-羟基和其他非反应性功能基团，例如使用三甲基硅基或者碳酸酯类保护基，以避免在后续化学步骤中产生副反应。保护步骤完成后，将核苷溶解于无水有机溶剂中，通常使用四氢呋喃或者二甲基亚砜作为溶剂，并加入碱性助剂如三乙胺调节反应体系的酸碱度，为后续亚磷酰胺引入提供适宜条件。
在亚磷酰胺引入阶段，将适当的二取代亚磷酰胺试剂缓慢加入保护核苷溶液中，通过温和加热或室温反应使其在C2位选择性形成磷-氮键。在该过程中通常需要严格控制水分和氧气，以避免亚磷酰胺基团氧化或水解，反应完成后通过薄层色谱或者分析型高效液相色谱监控产物形成情况。在形成C2亚磷酰胺后，需要将5'-端进行醛基化修饰。此步骤通常通过将5'-羟基氧化为醛基实现，例如使用四氧化锇或受控的磷钨酸氧化体系，在温和缓冲条件下避免糖环或核苷碱基的降解。醛基化过程中需控制反应时间和温度，以保证醛基形成的选择性和收率，同时避免产生过氧化或副产物。
醛基化完成后，进行脱保护操作，将3'-羟基保护基及其他辅助保护基移除。脱保护通常采用酸性条件或氟化物处理，如三氟乙酸或者氟化硅试剂，使保护基在不破坏C2亚磷酰胺和5'-醛基的条件下去除，恢复核苷的活性位点。随后对产物进行中和和缓冲调整，为终纯化做准备。纯化步骤多采用高效液相色谱或者离子交换柱层析方法，通过梯度洗脱分离目标产物，确保高纯度和高收率。纯化过程中需要避免光照和强氧化性环境，以防止醛基氧化或亚磷酰胺断裂。
产物得到后通常通过质谱和核磁共振进行结构确认。质谱用于验证分子量是否符合预期，而一维和二维核磁共振则用于确认C2亚磷酰胺和5'-醛基的位置及化学环境。必要时，可使用红外光谱监测醛基官能团的特征吸收，以进一步确认化学修饰的完整性。
产品名称：5'-醛基修饰C2亚磷酰胺，
cas:433684-36-7
纯度：95%+规格：mg/g
用途：科研
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