产品资讯

ICG-NHS ester,1622335-40-3的合成路线

2025-10-14 分享

ICG-NHS ester,1622335-40-3的合成路线

ICG-NHS ester 是一种活性化近红外荧光染料,将吲哚菁绿(ICG, Indocyanine Green)通过 NHS 酯(N-Hydroxysuccinimide ester)活化羧基修饰而成。ICG 是临床使用的近红外染料,激发峰约 780 纳米,发射峰约 810 纳米,具有低背景自发荧光、高量子产率和良好的光稳定性。NHS 酯的引入赋予 ICG 与伯氨基或其他亲核基团发生共价偶联的能力,使其可用于蛋白标记、荧光探针构建以及药物递送系统的开发。

ICG-NHS ester 的合成路线主要包括羧基活化、NHS 酯化和纯化几个关键步骤。首先,从 ICG 核心出发,在其末端或适当侧链上引入羧基功能基团。该羧基是后续形成 NHS 酯的前体,必须保证化学纯度和结构稳定性,以避免在偶联反应中副反应或荧光性能损失。

第二步是羧基的 NHS 酯化。通常采用碳二亚胺类偶联试剂(如 EDC 或 DCC)将 ICG 的羧基活化,并在 N-羟基琥珀酰亚胺存在下生成活性 NHS 酯。具体操作中,ICG 溶解于无水有机溶剂如 DMF 或 DMSO,加入 NHS 和 EDC 以室温或低温搅拌反应数小时。该过程需避光操作,以保护 ICG 荧光基团免受光降解,并保证 NHS 酯高活性。

反应完成后,混合体系中包含 ICG-NHS ester 产物、未反应的 ICG、游离 NHS 和副产物。为了获得高纯度产物,需要进行纯化。常用方法包括反相高效液相色谱(HPLC),采用水-乙腈梯度洗脱,并加入微量酸性缓冲剂(如三氟乙酸)以改善峰形和分离度。纯化后的 ICG-NHS ester 可通过质谱或 HPLC 确认分子量及纯度,并通过紫外-可见光谱和荧光光谱验证其光学性能保持完整。

ICG-NHS ester 的特点包括高反应活性和温和偶联条件。其 NHS 酯能够与蛋白或多肽的伯氨基高效形成酰胺键,反应条件温和,避免蛋白变性或染料光降解。模块化设计使其可用于构建荧光标记蛋白、多功能探针或药物递送系统,并保持 ICG 的近红外光学性能和稳定性。

综上所述,ICG-NHS ester 的合成路线包括 ICG 羧基引入、NHS 酯化及纯化步骤。通过该路线,获得的 ICG-NHS ester 具有活性羧基可偶联性、高光稳定性、良好水溶性和生物相容性,

产品名称:ICG-NHS ester

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

ICG-NHS ester

推荐产品:

CY3-Dextran,科研试剂Cy3葡聚糖

CY3-Dextran,荧光染料Cy3标记葡聚糖

Cy7.5修饰葡聚糖,CY7.5-Dextran

CY7.5-Dextran,Cy7.5标记葡聚糖

Cyanine7-Dextran,CY7标记葡聚糖

CY7-Dextran,花青素Cy7标记葡聚糖

仅用于科研,不能用于人体。小编axc