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4-ARM-PEG-DSPE(2)/Boc(2)的反应机理

2025-10-15 分享

4-ARM-PEG-DSPE(2)/Boc(2)的反应机理

4-ARM-PEG-DSPE(2)/Boc(2) 是一种多功能四臂聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了脂质尾端功能和 Boc 保护氨基,主要特点如下:

四臂 PEG 核心(4-ARM)

核心由四条 PEG 链组成,每条臂的分子量可调(通常 2–5 kDa),提供多功能化平台。

四臂结构提供空间和柔性,有利于构建多功能载体和交联体系。

末端功能化

两条臂末端连接 DSPE(1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine),为脂质基团,可用于构建脂质体、纳米颗粒或脂质-PEG 修饰体系。

另外两条臂末端为 Boc 保护氨基(–NH-Boc),在多步化学反应中保持氨基稳定,便于后续偶联药物或靶向分子。

化学特性

PEG 链提供水溶性和柔性间隔,降低自聚集。

DSPE 提供疏水性脂质尾,能够与磷脂双层结合,构建稳定脂质纳米结构。

Boc 保护基保证胺基在多步反应中稳定,延长储存寿命。

2. 反应机理

2.1 DSPE 偶联机理

PEG 链末端羟基或胺基通过酰胺化反应与 DSPE 的活化羧基(如 DSPE-NHS)偶联。

反应机理为 亲核取代反应:PEG 末端氨基或羟基攻击 DSPE 的活化羧基,形成稳定酰胺键。

反应温和(室温或轻微加热)进行,避免 PEG 链和 DSPE 降解。

2.2 Boc 氨基保护机制

Boc 氨基在偶联过程中保持稳定,避免与 DSPE 发生非特异性反应。

在后续偶联药物或荧光分子时,可通过酸性条件(如 TFA)去保护,释放氨基进行二步偶联。

2.3 分子组装与功能机制

DSPE-PEG 末端在水相中自组装形成脂质纳米颗粒或脂质体表面修饰层,提供水相稳定性和靶向修饰位点。

Boc 保护胺可进一步修饰药物或靶向分子,实现多功能化。

四臂 PEG 结构使 DSPE-PEG 分子密度和空间排列均匀,保证纳米载体的稳定性。

2.4 化学稳定性

酰胺键和 PEG 链在水溶液和生理条件下稳定,保证脂质纳米颗粒和药物递送体系长期可靠性。

产品名称:4-ARM-PEG-DSPE(2)/Boc(2)

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

4-ARM-PEG-DSPE(2)/Boc(2)

产品目录

CY5-NH2

脂溶性CY5-活性酯

CY5-NHS,花青素-活性酯

脂溶性Cy5-马来酰亚胺

CY5-MAL

水溶性-CY5.5-氨基

sulfo-CY5.5-NH2

磺酸基CY5.5氨基

仅用于科研,不能用于人体。小编axc