N-Propargyl-L-lysine的关键特性与注意事项

产品名称：N-Propargyl-L-lysine的关键特性与注意事项

1. 合成方法

经典路径：

起始原料：Boc-L-lysine（叔丁氧羰基保护α-氨基）。

步骤：

α-氨基脱保护（如用TFA/DCM），暴露ε-氨基。

引入炔丙基：通过炔丙基氯甲酸酯或炔丙基溴与ε-氨基反应，形成炔丙氧羰基酰胺键。

纯化：通过柱层析或结晶分离产物，如Nα-Boc-propargyl-lysine，后续可脱Boc用于蛋白质标记。

保护基策略：Fmoc保护α-氨基的版本（如Chem-Impex产品）直接用于SPPS，炔丙基在后续点击反应中与叠氮化物偶联。

2. 核心应用场景

生物正交标记：

蛋白质工程：通过遗传密码扩展（GCE）将非天然氨基酸（如ProK）引入蛋白质，用于荧光标记（如Alexa Fluor染料）、生物传感器或活细胞成像。

代谢标记：作为细胞培养中的“化学报告基团”，追踪蛋白质合成、修饰或定位（如通过CuAAC与荧光探针结合）。

药物开发与成像：

靶向探针：用于合成PSMA（前列腺特异性膜抗原）靶向的PET/NIRF双模态成像剂（如ACUPA-Cy3-[¹⁸F]F-BF₃），通过炔丙基与放射性标记的叠氮化物偶联。

疫苗研发：作为糖缀合物疫苗的连接基团，通过点击反应高效偶联寡糖抗原与载体蛋白。

肽与材料科学：

肽合成：Fmoc保护版本用于SPPS，炔丙基在肽链组装后与功能分子（如聚乙二醇、药物）偶联。

功能材料：修饰水凝胶、纳米颗粒表面，实现生物分子固定或靶向递送。

3. 关键特性与注意事项

光化学稳定性：炔丙基在生理条件下稳定，但需避免强还原剂或过度光照以防降解。

反应条件：CuAAC反应需控制铜催化剂浓度（如CuSO₄/TBTA），避免蛋白质变性；无铜体系（如环张力驱动的SPAAC）适用于活细胞应用。

安全性：操作时需佩戴手套，避免吸入粉末；储存需避光、干燥，防止潮解或氧化。

质量控制：通过NMR、质谱或HPLC验证纯度；标记效率可通过荧光光谱（如A280/A495比值）或SDS-PAGE荧光成像评估。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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