DSPE-SSSS-MAL,二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-四硫键-马来酰亚胺用于合成还原响应型脂质体
DSPE-SSSS-MAL,二硬脂酰磷脂酰乙醇胺-四硫键-马来酰亚胺,DSPE-SSSS-马来酰亚胺
一、化学结构描述
DSPE-SSSS-MAL 是一种具有 可控还原性响应特性 的功能化磷脂衍生物,由 DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺)、四硫键(–SSSS–) 和 马来酰亚胺(Maleimide) 组成。该结构结合了磷脂的膜融合性、硫键的环境敏感性以及马来酰亚胺的高反应活性,使其成为构建智能纳米药物载体、脂质体表面修饰材料及生物偶联体系的理想中间体。
DSPE 作为双长链饱和磷脂,能稳定嵌入脂质体膜或形成胶束的疏水内核;四硫键提供了可还原响应的连接桥,在细胞内高浓度谷胱甘肽(GSH)环境下可断裂,实现结构解离或载药释放;末端的马来酰亚胺基团则具有高度选择性的反应活性,能与巯基(–SH)特异性共价结合,从而实现靶向分子、肽段或蛋白质的精准偶联。
二、理化性质
外观与溶解性:DSPE-SSSS-MAL 通常为白色至淡黄色固体,可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO 等有机溶剂,也能分散于水性体系中形成纳米脂质体或胶束。
化学稳定性:四硫键结构在常温下较为稳定,不易发生自发断裂,但在强还原性环境(如含有 GSH、DTT)下会被切断,释放活性片段。马来酰亚胺端基在中性至弱碱性条件(pH 6.5–7.5)下稳定,而在强碱条件下易发生环开裂。
反应特性:马来酰亚胺能与巯基迅速发生迈克尔加成反应,生成稳定的硫醚键,反应选择性高且副反应少。结合四硫键的还原响应性,可实现“可断裂-可修饰”双功能特性。
物理化学参数:分子兼具疏水性 DSPE 链和亲水性极性头基,具有自组装特征,可用于构建稳定的脂质双层膜或高分散性纳米复合物。
三、结构与功能特性
环境响应性:四硫键在还原性环境下断裂,使得分子结构或偶联体系可被触发分离,适合用于肿瘤细胞或胞内环境响应型药物释放系统。
表面活性与膜锚定能力:DSPE 双烷基链能稳固嵌入脂质膜中,增强分子在脂质体或细胞膜上的锚定稳定性。
偶联反应特性:马来酰亚胺端基可与含巯基的生物分子(如半胱氨酸、肽链、抗体或蛋白质)高效偶联,构建可控的表面修饰层。
应用潜力:广泛用于合成还原响应型脂质体、可脱附型纳米颗粒、生物传感器、靶向药物递送系统等。
四、应用领域
智能药物递送系统(DDS):通过四硫键控制药物释放,实现细胞内特异性解离。
脂质体表面修饰:马来酰亚胺可与含巯基配体(如抗体片段)偶联,用于靶向修饰。
生物探针与诊疗一体化载体:通过响应性断裂实现药物释放与信号追踪同步进行。
可逆共价修饰平台:在生物偶联后可利用还原环境解除连接,实现可控解离。

【基本信息】:
包装:标准瓶装形式
产地:陕西西安
用途:用于科研实验研究
储藏:请置于冷藏条件下保存
规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格
温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!
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