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BC马来酰亚胺,BC-Maleimide的核心定义与化学本质

2025-10-22 分享

产品名称:BC马来酰亚胺,BC-Maleimide的核心定义与化学本质

1. 核心定义与化学本质

化学结构:BC马来酰亚胺是双功能荧光标记试剂,结合了BC基团(如双环[6.1.0]壬烯衍生物,具有高环应力构型)与马来酰亚胺基团。BC部分常含炔烃(如BC-Alkyne)或氨基,可参与生物正交反应(如与叠氮化物的点击化学);马来酰亚胺基团专一性与生物分子中的巯基(-SH)反应,形成稳定硫醚键。

分子特性:分子量约780.7,易溶于DMF、DMSO等有机溶剂,水溶性有限,需通过有机溶剂稀释后使用。

2. 荧光特性与光谱优势

荧光参数:具体激发/发射波长因BC基团类型而异,部分衍生物(如BC-NHS酯)在绿色光谱区(如激发517-518nm,发射542-543nm)或橙红色区(如R-PE衍生物发射575nm)表现出强荧光信号,量子产率高,光稳定性良好。

光谱兼容性:适配多激光器(如488nm、561nm),Stokes位移较大,减少自发荧光干扰,适合多色荧光分析。

3. 反应机制与标记原理

硫醇反应:马来酰亚胺基团在pH 6.5-7.5下与巯基发生迈克尔加成,形成稳定硫醚键,反应速率比与胺基快1000倍,特异性强。

生物正交反应:BC基团可参与应变促进的叠氮-炔烃环加成(SPAAC),实现无金属催化下的快速点击化学,适用于活细胞环境。

反应条件:室温或37℃下反应30分钟至2小时,需避光、无水环境,缓冲液(如PBS、碳酸氢钠)维持pH稳定。

4. 核心应用场景

生物标记:用于蛋白质、抗体、核酸(如胺修饰寡核苷酸)的荧光标记,构建抗体药物偶联物(ADCs)、双功能探针、CLIP标签融合蛋白标记等。

细胞成像:适配流式细胞术、共聚焦显微镜、活细胞追踪,实现亚细胞定位、动态监测及多参数分析。

诊断与检测:在ELISA、微阵列、活体成像中作为高灵敏度荧光标签,用于病原体检测、肿瘤标志物分析、药物筛选等。

功能探针构建:与量子点、纳米颗粒复合,开发多功能探针,用于生物传感器、蛋白质相互作用研究。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

BC马来酰亚胺,BC-Maleimide

关于我们:

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