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7-氨基-4-氯甲基香豆素的化学性质

2025-10-22 分享

7-氨基-4-氯甲基香豆素（7-Amino-4-chloromethylcoumarin, ACMC）是一种功能性荧光分子，常用于化学标记和分子探针构建。该分子结构由香豆素（Coumarin）核心衍生而来，香豆素是一种具有苯并-α-吡喃酮结构的天然产物，其共轭体系赋予分子显著的光学活性。7-氨基基团提供反应活性位点，而4-氯甲基则具有较强的亲电性，可与巯基、氨基或羟基等亲核基团形成稳定共价键，从而实现标记和功能化。通过与花青素（Anthocyanin）衍生染料的偶联，可以进一步赋予分子荧光特性，使其在多色荧光体系中具备绿色至蓝色发射能力。

在化学性质上，7-氨基-4-氯甲基香豆素具有中等极性，能够在极性溶剂如水、DMSO 或乙醇中溶解。其光学性质主要由香豆素核心提供：吸收峰约在350–380 nm，发射峰约在440–460 nm，呈蓝绿色荧光。氨基和氯甲基的化学活性使其易于与生物大分子或小分子进行共价偶联，同时保证荧光信号稳定。通过与花青素偶联，可调控发射波长和荧光强度，使其适合多色荧光体系标记。

物理化学特性方面，7-氨基-4-氯甲基香豆素通常为淡黄色至浅蓝色粉末，易溶于极性溶剂并形成均匀溶液。其平面共轭结构和氨基、氯甲基提供的化学反应位点，使其在纳米颗粒修饰、高分子复合材料及多分子体系标记中具有灵活应用性。染料光稳定性较高，可用于长期观察和荧光追踪。

应用方面，7-氨基-4-氯甲基香豆素广泛用于小分子标记、纳米材料功能化以及多分子体系追踪。通过其氯甲基官能团，分子可与蛋白质、肽链或多糖等含巯基或氨基的大分子共价偶联，实现稳定标记。其蓝绿色荧光在多色体系中易于与其他染料区分，可用于复合材料的可视化分析及纳米颗粒表面功能化。

7-氨基-4-氯甲基香豆素

产品名称：7-氨基-4-氯甲基香豆素

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

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