NH2-SSSS-NH2,氨基-四硫键-氨基兼具高反应性与高灵敏度
NH2-SSSS-NH2,氨基-四硫键-氨基描述与性质
NH₂-SSSS-NH₂(氨基-四硫键-氨基)是一种具有对称结构的双功能含氨基多硫化物化合物,其核心为一条由四个连续硫原子组成的四硫键链(–S–S–S–S–),两端各接一个伯胺(–NH₂)基团。该分子兼具高反应活性、可控还原敏感性和良好的可修饰性,常被用作可降解交联剂、还原响应性连接臂或生物功能化中间体。
结构与组成特点:
NH₂-SSSS-NH₂ 分子呈线性对称结构,中间的四硫链赋予了其独特的化学与物理性质。硫键之间的键能较低(约240 kJ/mol),使其在还原性环境下(如谷胱甘肽存在时)易断裂;同时,四硫键的存在使分子具有较高的柔韧性和电子可极化性。两端的氨基基团能与羧基、异氰酸酯、NHS酯、醛基等反应,形成酰胺、脲或亚胺键,因而在材料偶联和生物化学修饰中极具价值。
理化性质:
化学反应性高:伯胺基团可参与多种缩合或偶联反应,是连接聚合物、蛋白质、纳米颗粒等的常用活性位点。
还原敏感性强:四硫键(–S–S–S–S–)在谷胱甘肽、DTT或TCEP存在下易断裂生成二硫或巯基中间体,断裂速率快于三硫或二硫键。
柔韧性与可极化性:长链硫原子间的σ键赋予分子较高柔性,且具有一定的导电与极化特性。
溶解性:极性端基使其在有机溶剂和弱酸性水溶液中具一定溶解度。
稳定性:对氧化较敏感,空气中易被氧化为高价硫化物,应在惰性气氛下保存。
功能与应用:
还原响应型交联剂:用于制备可降解聚合物、凝胶或纳米网络,在还原性微环境中自动解链,实现可控释放。
生物偶联桥接分子:两端氨基可分别与不同分子结合,构建可断裂的生物连接,如抗体–药物偶联物(ADC)。
药物与基因载体构建:在纳米载体中作为还原敏感连接单元,提高药物在细胞内的释放效率。
可降解表面修饰层:修饰在纳米粒或膜表面,实现环境触发性剥离。
材料科学领域:用于导电聚合物或硫化材料中,提高柔韧性与响应性能。
总结:
NH₂-SSSS-NH₂ 是一种兼具高反应性与高灵敏度的双氨基多硫化桥接分子。其独特的四硫链结构使其在还原环境下快速断裂,成为设计智能响应型材料、可控释放体系与可降解聚合网络的重要构建单元。凭借氨基的多反应性和优良的生物相容性,它在药物递送、生物修饰、组织工程及智能高分子化学中展现出广泛应用潜力。

【基本信息】:
包装:标准瓶装形式
产地:陕西西安
用途:用于科研实验研究
储藏:请置于冷藏条件下保存
规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格
温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!
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