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1621096-79-4,TCO-PEG4-NHS Ester,化学特性

2025-10-23 分享

1621096-79-4,TCO-PEG4-NHS Ester,化学特性

TCO-PEG4-NHS Ester(CAS 1621096-79-4) 是一种高度功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,广泛用于生物偶联、蛋白质修饰和药物递送研究。该分子由三部分组成:末端的 NHS(N-hydroxysuccinimide)酯、四单位PEG链(PEG4)以及末端的 TCO(trans-cyclooctene)。这种结构设计将高反应性的NHS酯、PEG链的水溶性与柔性,以及TCO的高选择性化学反应能力结合在一起,形成一种双功能偶联平台,适用于多种生物医药和材料科学应用。

在化学特性上,NHS酯端 是分子的活性位点,可与蛋白质、多肽或小分子药物的初级氨基(–NH₂)发生酰化反应,形成稳定的酰胺键。此反应选择性高、效率快,且在温和条件下即可完成,能够最大程度地保持生物大分子的天然构象和活性。PEG4链提供分子柔性和水溶性,降低非特异性吸附和聚集,同时在偶联后形成保护层,提高分子在生物体系中的稳定性和生物相容性。

TCO端 是该分子的关键功能基团,可与含叠氮基(Azide)的分子发生 Strain-Promoted Inverse Electron-Demand Diels–Alder(SPIEDAC) 反应,也称铜自由点击化学(Copper-free Click Chemistry)。这一反应无需金属催化,温和条件下即可实现高效、特异性偶联,非常适合用于活细胞标记、蛋白质修饰以及生物活性分子的空间可控偶联。TCO的高反应速率和生物惰性使其在体内和体外实验中均具有极高的实用性。

在应用方面,TCO-PEG4-NHS Ester 可用于构建 靶向药物递送系统、蛋白质偶联物(如抗体-药物偶联物)、功能化纳米颗粒以及生物标记探针。具体而言,NHS端可首先与蛋白或药物分子偶联,引入TCO功能;随后TCO端通过点击化学与叠氮修饰的分子偶联,实现精准的双功能标记或功能化。这种策略能够在保持蛋白质活性和功能的前提下,实现多步、可控的分子修饰。

此外,该分子还广泛应用于 生物材料功能化和生物界面构建。通过TCO-PEG4-NHS Ester将TCO引入材料表面或聚合物链上,可与叠氮修饰的分子进行可控交联或偶联,实现智能化多功能界面、水凝胶或纳米系统构建。PEG链的柔性和水溶性为体系提供缓冲和保护作用,提高偶联效率和体系稳定性。

产品名称:TCO-PEG4-NHS Ester

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

TCO-PEG4-NHS Ester

产品目录

RB(罗丹明B)标记山梨糖

RB-Sorbose

RB-Sorbose

荧光染料罗丹明B修饰山梨糖

FITC标记山梨糖FITC-Sorbose

仅用于科研,不能用于人体。小编axc