COOH-SSS-COOH,羧基-三硫代羧酸典型的可逆还原敏感连接化合物
COOH-SSS-COOH,羧基-三硫代羧酸,羧基-三硫键-羧基,羧基SSS羧基
化学结构与组成
COOH-SSS-COOH是由三硫键(–S–S–S–)连接两端羧基(–COOH)形成的线性对称分子,属于含多硫键化合物家族。三硫键相较于二硫键具有更高的电子密度与更强的极化性,因此在氧化还原体系中表现出独特的化学稳定性与可逆性。该分子常被设计为可还原连接桥或动态硫键网络单元,广泛用于药物释放系统和智能材料中。
理化性质
COOH-SSS-COOH为黄色或浅橙色粉末,分子中富含硫原子,具有较高的柔韧性与化学反应活性。其羧基端基使分子具备良好的偶联能力,可通过缩合反应形成酯或酰胺键。三硫键结构在中性条件下较稳定,但在还原环境中(如含GSH或DTT)易被断裂为硫醇或二硫化物。该分子在多数有机溶剂(如DMF、DMSO、THF)中具有良好溶解性,可方便地参与有机合成与聚合反应。
化学反应与特性
还原敏感性:三硫键能在生理条件下与细胞内还原剂反应,逐步裂解,释放连接分子,是典型的生物可还原连接结构。
氧化还原可逆性:三硫键可在氧化环境中重新形成,赋予其动态可逆交联特征,适合用于自修复材料体系。
可功能化性强:羧基端基便于与聚乙二醇(PEG)、多肽或药物分子进行偶联,形成稳定共价结合结构。
应用方向
智能药物释放系统:
COOH-SSS-COOH常用于设计GSH敏感药物载体,其三硫键可在细胞内还原条件下断裂,实现肿瘤部位的药物选择性释放。
可降解聚合物材料:
作为交联单元引入聚合物体系后,能赋予材料还原响应型降解特性,用于可逆凝胶或生物相容性聚合物的制备。
动态可逆网络材料:
三硫键可通过氧化还原循环实现动态键重组,使材料具备自修复、应力响应等特性。
生物连接桥与偶联剂:
羧基末端可与氨基官能团形成酰胺键,用于蛋白、纳米颗粒或药物的可还原连接修饰。
总结
COOH-SSS-COOH是一种典型的可逆还原敏感连接化合物,兼具化学稳定性与环境响应性。其独特的三硫键结构使其在智能纳米载体、可降解聚合物、自修复材料及生物偶联化学中具有重要应用潜力,是构建刺激响应型生物材料的重要化学单元。

【基本信息】:
包装:标准瓶装形式
产地:陕西西安
用途:用于科研实验研究
储藏:请置于冷藏条件下保存
规格:提供50mg、100mg、250mg、500mg等规格
温馨提示:本产品为科研专用,严禁用于人体实验或医疗用途!
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