PC Alkyne-PEG4-NHS ester的化学结构与特性(CAS:1802907-98-7)
产品名称:PC Alkyne-PEG4-NHS ester的化学结构与特性(CAS:1802907-98-7)
化学结构与特性
分子式与分子量:C₂₉H₃₉N₃O₁₄,分子量约653.63。
核心结构:
炔基(Alkyne):位于PEG链末端,参与铜催化点击化学(CuAAC),与叠氮基团(-N₃)生成稳定三唑键。
PEG4链:四聚乙二醇单元,提供水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附。
NHS酯基团:活性酯结构,与氨基(-NH₂)发生酰胺化反应,形成稳定酰胺键,广泛用于生物偶联。
核心应用领域
生物偶联与标记:
蛋白质/肽修饰:通过NHS酯与赖氨酸残基的氨基反应,实现抗体、酶、核酸的PEG化修饰,增强稳定性和生物相容性。
点击化学应用:炔基与叠氮标记的生物分子(如荧光探针、药物分子)反应,构建生物传感器、药物递送系统及细胞成像工具。
抗体-药物偶联物(ADCs):
作为可裂解PEG链接物,连接抗体与细胞毒性药物,实现肿瘤靶向治疗,减少脱靶毒性。
材料科学:
用于纳米颗粒、聚合物表面修饰,赋予材料亲水性、生物相容性及功能化位点。
荧光探针开发:
结合荧光染料(如Cy3、Cy5),用于活细胞成像、蛋白质相互作用研究。
合成与反应机制
合成路径:
通过PEG4-NHS酯与炔基化试剂(如炔基溴)反应,或利用点击化学将炔基引入PEG链。
生物偶联时,NHS酯与生物分子氨基反应,炔基与叠氮基团通过CuAAC反应偶联。
反应条件:
温和条件(室温至37℃),pH 7-9,避免强酸/强碱。
点击化学需铜催化剂(如CuSO₄/抗坏血酸钠),但无铜体系(如环张力促进)也可实现。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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