N3-C2-NHS ester,3-叠氮丙酸N-琥珀酰亚胺的化学结构与特性
产品名称:N3-C2-NHS ester,3-叠氮丙酸N-琥珀酰亚胺的化学结构与特性
化学结构与特性
结构特征:由叠氮基团(-N₃)与琥珀酰亚胺酯(NHS ester)通过3-叠氮丙酸连接,形成双功能分子。叠氮基团参与点击化学反应(如CuAAC或SPAAC),NHS酯与生物分子伯胺(-NH₂)形成稳定酰胺键。
物理性质:浅黄色油状物或粉末,溶于DMSO、DMF、乙醇等有机溶剂。需避光、密封,-20℃长期保存,避免反复冻融。
核心应用
生物标记:
蛋白质/抗体标记:通过NHS酯与氨基反应引入叠氮基团,用于荧光标记(如结合罗丹明、FITC)、流式细胞术、免疫组化。
核酸标记:修饰DNA/RNA探针,应用于FISH、qPCR。
ADC药物:作为不可降解连接子(linker)合成抗体偶联药物(ADCs),如Pyrrolobenzodiazepine Dimer ADCs。
点击化学:与炔基(Alkyne)、DBCO或BCN基团发生环加成反应,用于分子探针、纳米材料功能化。
生物成像:结合荧光基团实现细胞内结构(如微管、线粒体)的荧光标记,兼容多色成像。
操作要点
反应条件:
缓冲液:PBS(pH 7.4),避免含伯胺的Tris等缓冲液。
比例与时间:染料与生物分子摩尔比5:1至10:1,室温避光反应1小时。
纯化:透析、PD-10柱层析或HPLC去除游离染料。
储存与安全:
长期保存需-20℃避光,避免皮肤接触;废弃物按实验室规范处理。
溶解性:DMSO中溶解度达100 mg/mL(471 mM),需超声助溶。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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