​FITC-SAM，荧光素标记S-腺苷蛋氨酸的化学偶联原理

FITC-SAM，荧光素标记S-腺苷蛋氨酸的化学偶联原理

FITC-S-腺苷蛋氨酸（FITC-SAM, Fluorescein Isothiocyanate–S-Adenosylmethionine）是一种将生物活性小分子S-腺苷蛋氨酸（SAM, S-Adenosylmethionine）与荧光染料荧光素异硫氰酸酯（FITC）共价偶联形成的功能性分子。SAM是一种天然存在的甲基供体，在甲基化反应、基因调控、蛋白质修饰及代谢调节中起关键作用。通过FITC标记，SAM获得可视化的荧光信号，使其在细胞、组织及体外实验中可直接示踪和定量分析。FITC的激发波长约为490 nm，发射波长约为520 nm，适合荧光显微镜、流式细胞仪及分光光度计等检测。

化学偶联原理

FITC含有活性异硫氰酸酯基团（–N=C=S），可与含有亲核性的氨基或羟基的分子形成稳定的硫脲键。在FITC-SAM的合成中，反应主要发生在SAM分子中可用的胺基上，如腺苷环或甲硫氨酸侧链末端的氨基。反应通常在微碱性缓冲液（如碳酸盐缓冲液，pH 8–9）中进行，以增强氨基的亲核性，同时保证FITC的活性和荧光性能。

反应机理

1. 亲核攻击
   SAM分子中的胺基作为亲核试剂进攻FITC分子中的异硫氰酸酯碳原子。异硫氰酸酯碳原子带有部分正电荷，易被氨基进攻形成过渡态复合物。

2. 硫脲键形成
   经过亲核加成，FITC的异硫氰酸基与SAM胺基形成稳定的硫脲键（–NH–C(=S)–NH–），实现共价偶联。该键在水溶液中稳定，不易水解或断裂，从而保持荧光标记的稳定性。

3. 反应条件控制
   反应温和，通常在室温或低温避光条件下进行，以防止SAM的化学降解或FITC的光漂白。通过调节FITC与SAM的摩尔比、反应时间及缓冲液pH，可控制标记密度，兼顾荧光强度与SAM生物活性。

4. 产物稳定性
   FITC-SAM形成后，荧光信号稳定，可在体外或体内实验中用于示踪SAM的摄取、分布及代谢路径，同时保证其作为甲基供体的生物学功能不受影响。

产品名称：FITC-SAM，荧光素标记S-腺苷蛋氨酸

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

产品目录

DLPE (12:0 PE)

CAS:59752-57-7

1,2-二月桂酰磷脂酰乙醇胺

DMPA

CAS:80724-31-8

二肉豆蔻酰基磷脂酸

仅用于科研，不能用于人体。小编axc