236754-49-7,N3-PEG5-Tos的反应活性与特性
产品名称:236754-49-7,N3-PEG5-Tos的反应活性与特性
基本信息
化学名称:叠氮五聚乙二醇对甲苯磺酸酯(Azide-PEG5-Tos)
分子式:C₁₇H₂₇N₃O₇S
分子量:417.5(不同来源略有差异)
结构组成:叠氮基(-N₃)、五单元聚乙二醇链(PEG5,即-O-CH₂-CH₂-重复5次)和对甲苯磺酸酯(Tos)三部分。结构式为N₃-CH₂CH₂O-(CH₂CH₂O)₅-CH₂CH₂-SO₂-C₆H₄CH₃。
物理性质
溶解性:溶于水及大部分有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO、THF),常温下呈浅黄色油状或固体/粉末。
储存条件:需避光、干燥、-20℃以下保存,避免反复冻融;运输时作为非危险化学品在环境温度下处理。
反应活性与特性
叠氮基:高反应活性,可与炔烃/烯烃通过点击化学(如无铜/铜催化环加成)生成稳定三唑键,用于生物正交标记。
PEG5链:增强水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附和聚集,提升生物体内稳定性。
对甲苯磺酸酯:作为亲核取代反应的优良离去基团,赋予分子反应选择性和水溶性,反应后可被移除以获得纯净产物。
核心应用
生物医学研究
生物成像:作为连接分子制备荧光探针或放射性示踪剂,用于细胞/组织可视化研究。
抗体-药物偶联物(ADC):通过叠氮基连接靶向分子(如药物、荧光探针),PEG链提升生物相容性。
蛋白质/核酸修饰:与氨基、羧酸等基团反应,用于蛋白质、抗体、多肽及核酸的标记与功能化。
材料科学
表面功能化:修饰纳米材料(如金纳米颗粒、量子点)、生物传感器表面,增强润湿性、生物相容性及靶向性。
复合材料制备:构建水凝胶、生物支架等具有特定功能的材料。
化学合成
多组分偶联:作为双功能连接子,实现蛋白质-PEG-药物、核酸-PEG-纳米材料等复合结构的精准构建。
点击化学工具:在无铜或铜催化条件下与炔烃反应生成三唑环,用于复杂分子合成。
合成方法
经典路线:通过有机合成制备,主要步骤包括亲核取代反应、酸碱调节等。例如,PEG链端基修饰先引入叠氮基,再与对甲苯磺酸酯反应。
点击化学法:利用叠氮-炔烃环加成反应高效合成N3-PEG5-Tos及其衍生物。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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