1688598-83-5，NHS-S-S-NHS的反应机制与功能

产品名称：1688598-83-5，NHS-S-S-NHS的反应机制与功能

1. 结构与化学特性

分子结构：分子式C₁₄H₁₆N₂O₁₀S₂，分子量436.41。由两端NHS酯基（琥珀酰亚胺酯）和中间二硫键构成，形成“NHS-S-S-NHS”对称结构。NHS酯可与氨基（-NH₂）反应形成稳定酰胺键，二硫键在还原条件（如细胞内谷胱甘肽、DTT）下断裂，实现可控释放。

物理性质：固体粉末，溶于水及部分有机溶剂（如DMSO、DMF）。需-20℃以下避光、避湿保存，避免反复冻融以维持稳定性。

2. 反应机制与功能

生物偶联反应：NHS酯与蛋白质、多肽、核酸等生物分子的氨基特异性反应，形成双酰胺键，实现分子间交联或标记。

还原响应特性：二硫键在肿瘤细胞高浓度谷胱甘肽（GSH）或外部还原剂作用下断裂，释放负载的药物、抗原或探针，实现靶向递送与可控释放。

生物正交性：无铜催化点击化学特性，减少生物毒性，适用于活体应用。

3. 合成方法

化学改性路径：通过硫原子上的双键与其他化合物反应生成。典型步骤包括羧基活化、酰胺化反应及色谱纯化，确保高纯度（≥95%）与低分散系数（PDI≤1.05）。

中间体应用：常用于合成聚合物、纳米载体及功能材料，如通过控制单体添加量制备高分子材料或自修复水凝胶。

4. 应用领域

生物医学研究：

药物递送：在抗体药物偶联物（ADC）中作为连接子，实现抗癌药物靶向释放；用于构建还原响应性纳米载体，提升肿瘤部位药物浓度。

生物标记：蛋白质/核酸交联、活体成像（如荧光探针标记）、蛋白质二聚体制备及动态相互作用研究。

疫苗开发：标记抗原蛋白，联合近红外激光实现共递送与免疫激活。

材料科学：制备自修复材料、智能响应水凝胶、生物传感器及组织工程支架。

化学合成：作为中间体合成聚合物、功能化修饰小分子及构建复杂分子结构。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

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