5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯 5-FAM-NHS的介绍

2025-11-04 分享

中文名称：5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯

英文名称：5-FAM-NHS

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

5-FAM-NHS

5-异构体二氟羧基荧光素琥珀酰亚胺酯（5-Carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimide ester，简称 5-FAM-NHS）是一种常用的有机荧光标记试剂，属于荧光素（Fluorescein）衍生物家族。该化合物由荧光素母体结构、羧基衍生基团以及活性酯（NHS酯）三部分组成，兼具强荧光特性与优异的反应活性，可用于多种分子标记、表面修饰和光学材料的构筑。

反应机理与应用原理

5-FAM-NHS 的核心化学特征是其活性酯反应性。NHS酯可以在温和条件下与伯胺（–NH₂）或仲胺反应，形成稳定的酰胺键。这种反应通常在 pH 7–9 范围内进行，效率高且副反应少。

反应机理如下：

伯胺作为亲核试剂攻击 NHS酯中的羰基碳；

NHS离去形成稳定的酰胺键；

产物即为被荧光标记的有机分子或聚合物。

这一反应过程高效、选择性强，可用于多种体系中分子的修饰与偶联。

主要应用领域

分子标记与追踪
5-FAM-NHS 是常用的荧光标签之一，可与多种含氨基分子（如多肽、蛋白质片段、聚合物链、纳米材料表面）发生反应，从而实现荧光可视化与追踪功能。在光学检测、界面分析及分子识别研究中具有重要作用。

高分子与纳米材料修饰
通过与聚乙烯亚胺（PEI）、壳聚糖、聚丙烯酰胺等材料的反应，5-FAM-NHS 可赋予材料荧光特性，用于制备荧光聚合物或可视化纳米颗粒。这类复合体系常被用于研究分子扩散、聚合物交联或结构自组装过程。

光响应材料与传感体系
由于其荧光特性对环境（如 pH、极性、氧化还原状态）敏感，5-FAM-NHS 修饰的体系可用于构建光响应型材料。例如，它可作为光信号探针，用于检测分子间作用变化、环境极性或界面电荷状态。

表面修饰与微界面工程
通过共价偶联，5-FAM-NHS 可在固体基底（如玻璃、硅片或高分子膜）表面引入荧光功能层，用于可视化表面形貌、界面能量分布及分子吸附状态。

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