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DOTA琥珀酰亚胺酯,170908-81-3的描述

2025-11-05 分享

中文名称: 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 1-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯

MF: C20H31N5O10

MW: 501.49

CAS: 170908-81-3


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DOTA琥珀酰亚胺酯(DOTA-NHS ester,全称 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono(N-hydroxysuccinimide ester)) 是一种基于大环四胺四乙酸结构的活性衍生物。

DOTA-NHS酯的合成通常通过将DOTA与琥珀酰亚胺和碳二亚胺(如EDC或DCC)反应制得。所得化合物保留了三个未被活化的羧基用于金属螯合,而另一个羧基则被转化为高活性的NHS酯位点,使得DOTA能够方便地与含氨基的有机分子、聚合物或载体材料进行共价偶联。这一特征在材料化学中极为重要,因为它实现了“化学锁环”和“结构固定”的双重功能:即金属离子通过配位稳定嵌入环内,而外部骨架通过酰胺键稳定结合,从而形成刚性、稳定的复合材料。

理化性质方面,DOTA琥珀酰亚胺酯为白色或类白色固体,易溶于极性有机溶剂(DMF、DMSO)及弱碱性水溶液。其NHS酯基团在干燥条件下稳定,但遇水后易水解生成相应的羧酸,因此通常在无水环境中使用。

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