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Biotin-SS-NHS ester,生物素-二硫键-琥珀酰亚胺酯的合成与储存要求

2025-11-06 分享

产品名称:Biotin-SS-NHS ester,生物素-二硫键-琥珀酰亚胺酯的合成与储存要求

1. 结构与化学性质

核心结构:由生物素(Biotin)、可还原二硫键(SS)和NHS酯(N-羟基琥珀酰亚胺酯)三部分构成。生物素提供高亲和力结合位点(与链霉亲和素/亲和素结合常数达10¹⁵ M⁻¹),二硫键赋予还原响应性断裂特性,NHS酯则实现与生物分子(如蛋白质、抗体、核酸)的共价偶联。

分子参数:典型分子式为C₁₉H₂₈N₄O₆S₃或C₂₂H₃₃N₅O₇S₃,分子量约504.64–575.72,外观为白色或亮黄色固体,溶于DMSO、DMF等极性有机溶剂,部分水溶性衍生物(如Sulfo-NHS-SS-Biotin)可溶于水。

反应特性:NHS酯在pH 7.0–9.0的弱碱性条件下与伯胺(-NH₂)快速反应,形成稳定酰胺键;二硫键在还原剂(如DTT、TCEP)或细胞内还原环境(如谷胱甘肽)中可断裂,释放生物素标记物。

2. 核心应用场景

生物标记与检测:用于蛋白质、抗体、核酸(如寡核苷酸)的标记,结合链霉亲和素磁珠或荧光探针,实现免疫荧光、流式细胞术、Western blot、ELISA等高灵敏度检测。

可控释放系统:在活细胞内或靶向组织中,通过二硫键断裂实现标记物的可逆释放,适用于蛋白质相互作用研究、药物递送(如ADC抗体偶联药物)及细胞内信号追踪。

分子工程与材料:构建响应性纳米载体(如脂质体、聚合物微球)、荧光探针或生物传感器,利用生物素-亲和素系统实现信号放大与重复使用。

亲和层析与纯化:通过生物素标记目标分子,结合亲和素柱进行高效分离纯化,提升实验效率。

3. 合成与储存要求

合成路径:通常通过生物素的羧基与二硫键连接体(如3-硫代丙酸)反应,再引入NHS酯活化基团。部分产品采用磺化基团(如Sulfo-NHS)增强水溶性。

储存条件:需避光、密封、-20℃以下冷冻保存,避免NHS酯水解(遇水失效)和二硫键氧化。建议现配现用,溶解时使用无水DMSO或DMF,避免反复冻融。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

Biotin-SS-NHS ester,生物素-二硫键-琥珀酰亚胺酯

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