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巯基-聚乙二醇-醛基 Thiol-PEG-Aldehyde的介绍

2025-11-07 分享

巯基-聚乙二醇-醛基（Thiol-PEG-Aldehyde）是一类具有高度反应活性和广泛应用前景的功能化聚乙二醇（PEG）衍生物，通常以 HS-PEG-CHO 的形式表示。该分子在 PEG 链的两端分别引入巯基（–SH）和醛基（–CHO）两种活性基团，使其能够在生物材料、药物递送、表面修饰以及生化偶联等领域中展现独特优势。PEG 主链作为柔性、亲水且具有生物相容性的高分子骨架，赋予该分子良好的水溶性、低免疫原性和低非特异性吸附特性；而端基的双功能结构可实现对不同类型分子的定向偶联，为精准构建复杂生物体系提供重要工具。

一、化学结构与反应特性

巯基（–SH）是天然存在于半胱氨酸残基中的活性基团，具有高度亲核性，可参与迈克尔加成、巯基-烯烃点击化学、二硫键形成等多种反应，因此特别适用于修饰含马来酰亚胺、烯丙基或金属表面的体系。巯基对金、银等贵金属表面具有强吸附性，因此 Thiol-PEG-Aldehyde 可用于纳米金颗粒修饰、表面稳定化及抗聚集处理。

醛基（–CHO）则可与伯胺（–NH₂）反应形成席夫碱，进一步可通过还原胺化形成稳定的 C–N 键，这种反应温和、选择性高、对生物分子活性影响较小，因此特别适用于蛋白质、肽、多糖等生物活性分子的定向偶联。由于醛基在生理条件下较为稳定但又易于发生选择性反应，使其成为构建生物共价键的重要官能团。

二、功能与优势

双功能结构设计
具备巯基和醛基两端的结构可在同一 PEG 链上实现“桥梁”式连接，使其可同时连接两种不同类型分子。研究者可利用 –SH 与金属表面或烯烃基团反应，同时利用 –CHO 与胺基分子偶联，从而在材料表面、纳米颗粒或水凝胶体系实现双端修饰。

优异的水溶性与生物相容性
PEG 是 FDA 批准的生物材料，具有良好的安全性和稳定性。Thiol-PEG-Aldehyde 在水溶环境中表现出溶解性，可应用于细胞培养、体外诊断试剂、生物传感器等体系。

可控反应、温和条件
巯基和醛基反应条件温和，不易破坏蛋白结构，可应用于敏感性生物大分子的偶联。尤其是在构建抗体–药物偶联物（ADC）、酶固定化体系和肽定向修饰中广受重视。

减少非特异性吸附
PEG 链具有抗蛋白吸附功能，可降低生物界面的背景信号，提高诊断与检测的灵敏度。

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中文名称：巯基-聚乙二醇-醛基

英文名称： Thiol-PEG-Aldehyde

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

保存：冷藏

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