DOPE-琥珀酰亚胺酯,DOPE-NHS的核心应用领域
产品名称:DOPE-琥珀酰亚胺酯,DOPE-NHS的核心应用领域
1. 结构与化学特性
分子信息:CAS号1010188-79-0,分子式C₅₀H₈₇N₂O₁₃P,分子量955.21。结构由二油酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)与琥珀酰亚胺酯(NHS)基团通过聚乙二醇(PEG)或直接化学键连接,形成两亲性分子,兼具疏水脂肪酸链(油酰基)和亲水磷酸乙醇胺头基。
反应特性:琥珀酰亚胺酯基团具有高反应活性,可与生物分子(如蛋白质、多肽、抗体)的氨基(-NH₂)发生特异性缩合反应,形成稳定酰胺键,适用于生物偶联。DOPE的脂质特性使其能自组装成脂质体或胶束,增强膜融合能力。
2. 合成方法
核心步骤:
DOPE活化:DOPE的羧基经1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化,形成活性酯中间体。
PEG连接:活化的DOPE与PEG(如PEG₅₀₀₀)的氨基端反应,形成DOPE-PEG偶联物。
NHS引入:PEG末端羟基或羧基进一步与NHS反应,生成DOPE-PEG-NHS,通过透析、柱层析或HPLC纯化,确保纯度≥95%。
条件控制:需无水无氧环境(氮气保护),有机溶剂(如DMF、DMSO),温度25-50℃,pH 7-9(避免NHS水解),催化剂(如三乙胺)。
3. 核心应用领域
生物偶联与标记:
标记蛋白质、抗体、多肽或外泌体,用于荧光成像(如FITC/Cy5标记)、流式细胞术、ELISA。
偶联靶向配体(如EGFR抗体、叶酸),实现肿瘤靶向药物递送。
药物递送系统:
作为脂质体/纳米颗粒成分,包裹化疗药、基因(DNA/RNA)或疫苗抗原,提高细胞摄取和循环时间。DOPE促进内涵体逃逸,PEG延长半衰期。
在基因治疗中,增强转染效率;在疫苗开发中,递送抗原增强免疫反应。
靶向治疗:结合抗体或配体,实现肿瘤、炎症部位的精准递送。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
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