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5'-醛基修饰剂 C2 亚磷酰胺,5'-Aldehyde Modifier C2 Phosphoramidite

2025-11-11 分享

产品名称:5'-醛基修饰剂 C2 亚磷酰胺,5'-Aldehyde Modifier C2 Phosphoramidite

1. 结构与化学特性

分子结构:分子式C₂₅H₄₁N₂O₅P,分子量480.58。由亚磷酰胺基团、C2连接臂(-O-CH₂-CH₂-)和醛基(-CHO)组成。亚磷酰胺基团用于固相寡核苷酸合成,C2连接臂减少空间位阻,醛基位于寡核苷酸5'端,可与氨基、肼基等亲核基团反应形成稳定键(如腙键或席夫碱)。

反应特性:醛基作为强亲电基团,可与蛋白质、肽、荧光染料或生物素的氨基反应,形成共价偶联。反应条件温和(pH 5.5-7.0,室温),无需催化剂,适合生物体系应用。

稳定性:在标准脱保护(如氨解)后暴露活性醛基,对氧化及光降解耐受性良好,需避光、干燥保存(-20℃),避免反复冻融。

2. 核心应用领域

寡核苷酸修饰:在DNA/RNA合成中引入5'端醛基,用于后续生物偶联,如构建抗体-寡核苷酸偶联物(AOC)、药物递送系统或生物传感器探针。

生物探针构建:与荧光染料(如FITC)、生物素或纳米材料偶联,用于荧光原位杂交(FISH)、实时定量PCR、DNA芯片固定及细胞成像。

表面固定化:与半氨基脲硅烷化玻片或纳米颗粒表面反应,实现DNA探针的稳定固定,用于生物传感器和微阵列技术。

药物与基因递送:作为脂质体或纳米颗粒成分,包裹化疗药、基因或疫苗抗原,增强细胞摄取和靶向性。

3. 合成与使用方法

固相合成:在DNA/RNA合成仪上作为亚磷酰胺单体使用,通过亚磷酰胺基团与寡核苷酸5'-羟基偶联。合成方向为3'→5',循环包括脱保护、缩合、带帽和氧化步骤。

脱保护与活化:合成后经氨解去除保护基,暴露5'端醛基,可直接用于偶联反应或进一步转化为肼/氨基脲基团参与点击化学。

操作规范:需在无水有机溶剂(如乙腈、二氯甲烷)中操作,避免氧化;反应需控制pH(5.5-7.0)和温度,确保醛基稳定性和反应特异性。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

5'-醛基修饰剂 C2 亚磷酰胺,5'-Aldehyde Modifier C2 Phosphoramidite

关于我们:

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