33173-53-4,4-叠氮基-L-苯丙氨酸的合成与纯化
产品名称:33173-53-4,4-叠氮基-L-苯丙氨酸的合成与纯化
1. 结构与化学特性
分子结构:分子式为C₉H₁₀N₄O₂,分子量约206.21。在L-苯丙氨酸的苯环对位引入叠氮基(-N₃),保留L-氨基酸的手性中心与氨基酸骨架,兼具亲水性和化学反应活性。
物理性质:白色或淡黄色结晶粉末,易溶于水、DMSO、甲醇等极性溶剂,熔点约180-182℃。
反应特性:
叠氮基活性:可参与点击化学反应(如与炔基形成三唑环),或在紫外/可见光照射下生成高反应性氮烯中间体,实现光交联或化学键插入。
生物正交性:适用于无金属催化的SPAAC反应(与DBCO/BCN等基团偶联),或铜催化的CuAAC反应。
稳定性:需避光、低温(-20℃)干燥保存,避免反复冻融;叠氮基在极端pH或氧化条件下易分解。
2. 核心应用领域
蛋白质工程与生物标记:
遗传密码扩展:通过细胞蛋白质合成体系掺入特定位点,用于研究蛋白质结构、动态及相互作用。
生物正交标记:与荧光染料(如iFluor系列)、生物素或纳米材料偶联,用于荧光成像、流式细胞术及蛋白质-配体相互作用分析。
光交联探针:在光照下生成氮烯中间体,捕获邻近生物分子(如蛋白质、核酸),用于蛋白质-蛋白质相互作用研究。
药物递送与靶向治疗:
作为靶向分子(如抗体-药物偶联物ADC)的组成部分,实现肿瘤或炎症部位的精准递送。
用于构建光响应型药物载体,实现光控释放功能。
材料科学与化学生物学:
在聚合物或纳米材料表面引入活性叠氮基,用于生物传感、组织工程支架构建及分子识别机制研究。
3. 合成与纯化
合成路径:通常由对硝基苯丙氨酸经还原、重氮化及叠氮化反应制备,需严格控制无金属杂质环境以保持高纯度。
纯化方法:采用HPLC、透析或柱层析去除未反应试剂,确保纯度≥95%(部分供应商提供≥99%产品)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
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