邻苯二甲醛-双硫键-炔基,OPA-SS-Alkyne的溶解性与稳定性
产品名称:邻苯二甲醛-双硫键-炔基,OPA-SS-Alkyne的溶解性与稳定性
1. 结构组成与功能
邻苯二甲醛(OPA)核心:含两个邻位醛基,可与伯胺(如蛋白质赖氨酸残基)特异性反应生成荧光异吲哚衍生物,实现蛋白质/肽链的荧光标记与定量检测,常用于HPLC氨基酸检测、细胞表面标记及生物传感器开发。
双硫键(SS)连接桥:可被还原剂(如DTT、TCEP或胞内谷胱甘肽)断裂,实现可控释放或降解,适用于构建刺激响应型药物递送系统(如肿瘤微环境靶向释放)。
炔基(Alkyne)末端:支持铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)或无铜点击反应(SPAAC),与叠氮化合物高效偶联,实现多功能修饰(如荧光探针、生物素标记或纳米材料修饰)。
2. 关键性质
溶解性与稳定性:
溶于DMSO、DMF、乙腈等极性有机溶剂,水溶性较低,需少量有机助溶剂辅助;干燥避光低温(-20℃)保存稳定。
双硫键在还原性环境(如细胞内)易断裂,炔基在中性溶液中稳定,适合点击化学反应。
OPA部分易与胺类反应,需避免水解或副反应;溶液状态现配现用,避免反复冻融。
反应活性:
OPA与氨基反应生成强荧光产物,背景低、灵敏度高。
双硫键断裂触发可控释放,炔基通过点击化学实现模块化修饰。
3. 核心应用
生物标记与成像:
蛋白质/肽链标记:OPA与N端氨基或赖氨酸残基反应,实现荧光标记与定量分析;结合炔基点击化学,可连接荧光染料(如Cy5)、生物素或纳米颗粒。
细胞表面标记:通过代谢标记叠氮糖(如Ac₄ManNAz)后,利用OPA-SS-Alkyne进行特异性标记,用于流式细胞术或共聚焦显微镜成像。
生物传感器:构建谷胱甘肽(GSH)响应型荧光探针,用于胞内信号检测或病原体识别。
药物递送系统:
智能载体:结合靶向肽或抗体,通过双硫键实现肿瘤微环境(高GSH)下的可控释放,提升药物(如化疗药)的靶向性与疗效。
纳米材料修饰:修饰脂质体、聚乙二醇化纳米颗粒或介孔硅材料,实现荧光追踪与药物可控释放,适用于肿瘤靶向治疗及药代动力学研究。
材料科学:
表面功能化:修饰生物材料(如导管、植入物)或金属有机框架(MOF),提升生物相容性及抗污性能。
3D培养支架:与弹性蛋白样多肽(ELP)交联形成可调机械性能的水凝胶,支持干细胞培养及组织再生。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,良好有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
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