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BCN-PEG4-acid(exo),1421932-54-8,应用于生物正交化学

2025-11-12 分享

BCN-PEG4-acid(exo),1421932-54-8,应用于生物正交化学

BCN-PEG4-acid (exo),CAS号1421932-54-8,是一种具有独特化学活性的功能性分子试剂,广泛应用于生物正交化学、分子偶联和药物递送系统的构建。其化学结构由三部分组成:BCN(Bicyclo[6.1.0]nonyne)环状烯烃、PEG4 链(四聚乙二醇)以及末端羧酸官能团。BCN 结构提供高应变环烯烃特性,使其能够在不使用催化剂的条件下与叠氮化物(azide)进行高效的环加成反应(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC),形成稳定的三唑环。PEG4 链提供水溶性和柔性,使 BCN-PEG4-acid 在水性生物体系中分散均匀,避免疏水性导致的聚集和非特异性结合。末端羧酸基团则为进一步化学修饰、活化或与氨基偶联提供反应位点。

BCN-PEG4-acid 的反应活性主要体现在其环加成能力和羧酸活化能力上。BCN 环因环张力较大,内应力高,使环上的炔基具有很高的亲电活性和反应倾向,可与叠氮化物发生 SPAAC 反应。该反应属于“铜无催化”反应,不依赖金属催化剂,因此在生物体系中不会引入金属离子污染或细胞毒性,适合在细胞、组织或体内环境中进行化学偶联。SPAAC 反应速率快、选择性高,且生成的三唑环化学稳定,能够在水溶条件下保持偶联产物的结构完整性和功能。

末端羧酸官能团赋予 BCN-PEG4-acid 进一步的化学反应性。在适当的活化条件下,如通过 NHS 或 EDC/NHS 体系,羧酸可转化为活化酯,与蛋白质、肽链或其他含氨基的分子形成稳定的酰胺键,实现目标分子的共价偶联。这种反应选择性高、温和且高效,能够在保持生物分子结构和功能的同时完成标记、修饰或载体构建。PEG4 链在此过程中起到空间隔离作用,减少 steric hindrance(空间阻碍),避免大分子间的干扰,保证偶联效率和生物活性。

在生物体系中,BCN-PEG4-acid 的高反应活性使其成为理想的药物递送和标记工具。通过 SPAAC 反应,可以将 BCN-PEG4-acid 与叠氮化物修饰的药物、荧光探针或纳米载体高效偶联,实现可控的分子修饰与靶向递送。PEG4 链提供的柔性和水溶性提高了分子在细胞内和体内的扩散能力,同时减少非特异性吸附和免疫反应。羧酸活化后的偶联反应进一步增强了其多功能化能力,可用于构建多种功能载体,如荧光标记纳米颗粒、靶向抗体偶联物或药物递送体系。

此外,BCN-PEG4-acid 的反应活性在实验设计中具有高度可控性。SPAAC 反应不受缓冲体系和生理条件限制,能在生理 pH、温和温度下进行,而羧酸活化反应可通过调节 pH、温度及反应时间控制偶联速率和标记密度,从而精确调节最终产物的功能和性质。其高度特异性和稳定性使 BCN-PEG4-acid 在多步骤化学修饰和多功能药物载体构建中表现出优良的可操作性和可靠性。

产品名称:BCN-PEG4-acid(exo)

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

BCN-PEG4-acid(exo)

产品目录

花菁染料CY3 Cy3 146397-20-8

花菁染料CY3.5 CY3.5 1284240-77-2

花菁染料CY3.5标记GE11 CY3.5-GE11

花菁染料CY3.5标记N-羟基琥珀酰亚胺酯 CY3.5-NHS 2231670-85-0

花菁染料CY3.5标记N-羟基琥珀酰亚胺酯,甲基, CY3.5-NHS,Methyl,

仅用于科研,不能用于人体。小编axc